2-(二苯基膦基)苯硫酚 | 119327-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯基膦基)苯硫酚
• 英文名称: (2-mercaptophenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)benzenethiol；2-(diphenylphosphanyl)benzenethiol；Benzenethiol, 2-(diphenylphosphino)-；2-diphenylphosphanylbenzenethiol
• CAS: 119327-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₅PS
• 分子量: 294.357
• InChiKey: BIJHFBKGOBDVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基膦基)苯硫酚 在 EtONa 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-[(2-diphenylphosphanylphenyl)sulfanyl-diphenylstannyl]sulfanylphenyl]-diphenylphosphane;gold(1+);1,2,3,4,5-pentafluorobenzene-6-ide
  参考文献：
  名称：

  Phosphinethiolate tin(IV)-11 group-metal derivatives. X-ray structure of [Au2Sn(tBu)2(C6F5)2(SC6H4PPh2)2]

  摘要：

  [SnR2Cl2] reacts with (SC6H4PPh2)(-) giving [SnR2(SC6H4PPh2)(2)] (R = Me, Bu-t, Ph) (1a-c). These compounds can displace tetrahydrothiophene from [Au(C6F5)(tht)] or [Au(tht)(2)]ClO4 or reacts with AgClO4. Complexes [SnR2{(SC6H4PPh2)Au(C6F5)}(2)] (2a-c) and [SnR2(SC6H4PPh2)(2)M]ClO4 (M = Au 3a-c; M = Ag 4a-c) are obtained. The crystal structure of [Sn(Bu-t)(2){(SC6H4PPh2)Au(C6F5)}(2)] (2b) has been established by X-ray diffraction. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00508-7
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(二苯基膦基)苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl and Fluoroalkyl Chains Containing Thioether-Phosphines

  摘要：

  我们合成了带有硫原子的烷基和氟烷基链的新硫醚芳基膦化合物，旨在将其用于金属催化反应中，如氟烷相系统等新反应介质中。本文讨论了这些新化合物的表征，并测定了其在氟甲基环己烷和环己烷双相体系中的分配系数。氟烷基硫醚膦在氟烷双相条件下与[Rh(acac)(CO)2]反应，生成了保留在氟烷相中的铑物种，且有机相中的铑损失 ≤2.32 ppm。DFT 计算支持了 S-尾链对新膦化合物的配位性质的影响及其与 \({}^{31}\)P NMR 化学位移的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258309

文献信息

• Iron-Catalyzed 1,2-Selective Hydroboration of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Fanjun Zhang、Heng Song、Xuewen Zhuang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b11416

  日期：2017.12.13

  A N2-bridged diiron complex [Cp*(Ph2PC6H4S)Fe]2(μ-N2) (1) has been found to catalyze the hydroboration of N-heteroarenes with pinacolborane, giving N-borylated 1,2-reduced products with high regioselectivity. The catalysis is initiated by coordination of N-heteroarenes to the iron center, while the B-H bond cleavage is the rate-determining step.

  已发现 N2 桥连二铁络合物 [Cp*(Ph2PC6H4S)Fe]2(μ-N2) (1) 可催化 N-杂芳烃与频哪醇硼烷的硼氢化反应，得到具有高区域选择性的 N-硼化 1,2-还原产物. 催化是通过 N-杂芳烃与铁中心的配位引发的，而 BH 键裂解是速率决定步骤。
• Tin and lead phosphinothiolate derivatives. Crystal structures of [Ph3Sn{Ph2PC6H4S-2}], [Sn{PhP(C6H4S-2)2}2] and [Pb{Ph2P(O)C6H4S-2}2]·1/2CH3OH·2H2O complexes
  作者：P. Fernández、J. Romero、J.A. García-Vázquez、A. Sousa-Pedrares、L. Valencia、J. Zubieta、P. Pérez-Lourido

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.050

  日期：2014.1

  The coordination capability of the phosphinothiol ligands Ph2PC6H4SH-2 and PhP(C6H4SH-2)2, towards two organotin (Ph3SnCl, Ph2SnCl2) and the organolead Ph2PbCl2 was studied. The complexes were characterized by microanalysis, FAB mass spectrometry, IR and NMR spectroscopy. Also, crystal structures of [Ph3SnPh2PC6H4S-2}], [SnPhP(C6H4S-2)2}2] and [PbPh2P(O)C6H4S-2}2]·1/2CH3OH·2H2O complexes have been

  膦硫醇配体Ph 2 PC 6 H 4 SH-2和PhP（C 6 H 4 SH-2）2对两个有机锡（Ph 3 SnCl，Ph 2 SnCl 2）和有机铅Ph 2 PbCl 2的配位能力为研究过。通过显微分析，FAB质谱，IR和NMR光谱对复合物进行表征。同样，[Ph 3 Sn Ph 2 PC 6 H 4 S-2}]，[Sn PhP（C 6 H 4 S-2）2 } 2的晶体结构]和[Pb Ph 2 P（O）C 6 H 4 S-2} 2 ]·1 / 2CH 3 OH·2H 2 O络合物已经确定。[Ph 3 Sn Ph 2 PC 6 H 4 S-2}]配合物的结构显示，在四面体环境中，三苯基锡片段与一个单阴离子膦硫醇配体配位，该配体通过硫醇盐硫原子与锡离子起单齿作用。[Sn PhP（C 6 H 4 S-2} 2）2的晶体结构显示金属离子呈扭曲的八面体几何形状，[Pb Ph 2 P（O）C
• (η ⁵ ‐Pentamethylcyclopentadienyl)iridium( <scp>III</scp> ) Complexes with η ² ‐N,O andη ² ‐P,S Ligands
  作者：Michael Gorol、Herbert W. Roesky、Mathias Noltemeyer、Hans‐Georg Schmidt

  DOI：10.1002/ejic.200500528

  日期：2005.12

  -pyridine-2-carboxylato)iridium(III) [Ir(η 5 -C 5 Me 5 )(η 2 -C5H4N-2-CO 2 )Cl] (2) and chloro(η 5 -pentamethylcyclopentadienyl)(η 2 -2-(diphenylphosphanyl)thiophenolato]iridium(III) [Ir(η 5 -C 5 Me 5 )(η 2 -2-Ph 2 PC 6 H 4 S)Cl] (3) were prepared and their structures determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex 2 crystallizes in the orthorhombic space group Pbca. The number of molecules

  分别以良好的收益率。4 (δ = 33.9 ppm) 和 5 (δ = 35.8 ppm) 的 3 1 P 1 H} NMR 共振明确证明 2-(二苯基膦基) 苯硫酚配体仍然保持 η 2 -配位。分别以良好的收益率。4 (δ = 33.9 ppm) 和 5 (δ = 35.8 ppm) 的 3 1 P 1 H} NMR 共振明确证明 2-(二苯基膦基) 苯硫酚配体仍然保持 η 2 -配位。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Coupling Reactions of Nonactivated Alkyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Qingqing Fan、Hongjian Sun、Shangqing Xie、Yanhong Dong、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00793

  日期：2021.7.26

  additive complex 1 could effectively catalyze the C(sp3)–C(sp) coupling of nonactivated alkyl chlorides with alkynes under mild conditions (50 °C) with low catalyst loading (1 mol %). Complex 1 is easy to synthesize and has efficient catalytic activity, especially for alkyl chlorides, under mild conditions.

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(sp 3 )–C(sp) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。
• All-carbon phosphoranes <i>via</i> difluorocarbene trapping
  作者：Vladimir O. Smirnov、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d1cc01075a

  日期：——

  thiophenoxide) fragments with difluorocarbene affording all-carbon λ5-phosphoranes is described. The presence of electron-withdrawing CHF2-groups at the phosphonium center is important for the phosphorane formation. In a phosphorane, both phenyl groups located in the equatorial positions undergo 1,2-P,C migration under thermal conditions.

  分子内设置鏻酚盐和（或硫酚）与二氟卡宾片段，得到全碳λ的反应5个-phosphoranes进行说明。在the中心存在吸电子CHF 2-基团对于磷烷的形成是重要的。在磷烷中，位于赤道位置的两个苯基均在热条件下发生1,2-P，C迁移。