(2E,3E)-2,3-bis[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid | 1026792-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,3E)-2,3-bis[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 1026792-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: ZREZFGYTVUZMTR-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-2,3-bis[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diethyl 5,6-dimethoxy-r-1-(2,3-dimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-naphthalene-t-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，3-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化反应：木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白的合成。

  摘要：

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0161025
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,3E)-2,3-bis[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  2，3-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化反应：木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白的合成。

  摘要：

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0161025

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dibenzylidenesuccinates:  Synthesis of Lignans (±)-Cagayanin and (±)-Galbulin
  作者：Probal K. Datta、Chi Yau、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0161025

  日期：2001.12.1

  cyclizations of E,E-dibenzylidenesuccinate esters have been developed as an efficient synthetic route to 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes. This reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring lignans (+/-)-cagayanin and (+/-)-galbulin.

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。