2-(五氟苯基)乙醇 | 653-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(五氟苯基)乙醇
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-Pentafluorophenylethanol；2,3,4,5,6-pentafluorophenethyl alcohol；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
• CAS: 653-31-6
• 化学式: C₈H₅F₅O
• mdl: MFCD00042331
• 分子量: 212.119
• InChiKey: UBDFNSASHPESJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90°C 6mm
• 密度：
  1,525 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(五氟苯基)乙醇 在 三溴化磷 作用下， 反应 36.0h， 生成 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳烷基胺：4,5,6,7-四氟吲哚的改进合成

  摘要：

  四氟吲哚（5）是潜在的具有生物活性的化合物的前体，以前是通过C 6 F 6的四步合成法制备的。然而，将五氟苯基乙腈（2）催化还原成2-五氟苯基乙胺（3）伴随着大量的仲胺，就像3一样，经历环化成二氢吲哚，然后脱氢成新的吲哚8。通过使用（1：1），避免了将2减少至3的副反应。通过取代MnO 2可以极大地提高最终的芳构化度，达到5 与DDQ。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03202-b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氟磺酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(五氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  173.芳族多氟化合物。第八部分 五氟苯甲醛及相关的五氟苯基酮和羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000808

文献信息

• Reaction of 1,1,2-trifluoro-2-hexafluoro-2′-(heptafluoropropoxy)-propoxyethylene with amines or alcohols
  作者：Georgii G Furin、Luiza S Pressman、Leonid M Pokrovsky、Aleksei P Krysin、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00290-6

  日期：2000.10

  fluoroacetic acid (as a mixture of diastereomers) were obtained. The use of diethanolamine produces 2-fluoro-2[hexafluoro-2′-(heptafluoropropoxy)-propoxy]-methyl}-4,5,7,8-tetrahydro-[1.6.3]dioxasozine. Reaction of 1,1,2-trifluoro-2′-hexafluoro-2′-(heptafluoropropoxy)-propoxyethylene with alcohols (methanol, ethanol, β,β,β-trifluoroethanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, iso-propanol, butanol and pentafluorophenol)

  1,1,2-三氟-2-六氟-2'-（七氟丙氧基）-丙氧基乙烯与仲胺（二甲胺，二乙胺，二丁胺，吡咯烷，哌啶，吗啉）的反应可导致全氟-2-丙氧基-3（1H ′）-乙氧基-2″-烷氧基丙烷-双键的加成产物-或α-取代的氟乙酸的N，N-二烷基酰胺的加成产物，取决于所使用的溶剂和粗产物的以下后处理。与伯胺（丙胺，丁胺，一乙醇胺），含氟亚胺或N获得了α-取代的氟乙酸的α-烷基酰胺（作为非对映异构体的混合物）。使用二乙醇胺可产生2- 氟-2 [六氟-2'-（七氟丙氧基）-丙氧基]-甲基} -4,5,7,8-四氢-[1.6.3]二恶唑嗪。1,1,2-三氟-2'-六氟-2'-（七氟丙氧基）-丙氧基乙烯与醇类（甲醇，乙醇，β，β，β-三氟乙醇，2-甲氧基乙醇，2-乙氧基乙醇，异丙醇，丁醇和五氟苯酚）在四氢呋喃（环丁砜，DMSO，乙腈）中的KOH存在下或在醇介质中的烷醇钠的存在下，仅生成相应的醚，为非对映异构体的混合物。用1
• Nucleophilic aromatic substitution with dialkoxycarbenes
  作者：Joseph P. Ross、Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-159

  日期：1997.10.1

  Dimethoxycarbene, generated at 110 °C by thermolysis of 2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline, displaces fluoride from aromatic rings that are activated with electron-withdrawing groups. Intermolecular substitution on Sanger's reagent and on hexafluorobenzene are reported, together with intramolecular substitution by a dioxycarbene with a tethered aryl group. Keywords: aromatic substitution, aryl(dimethoxy)fluoromethanes, aryl fluoride, dialkoxycarbene, nucleophilic substitution.

  二甲氧基卡宾在110°C时通过2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-氧化二唑的热解生成，可以从带有电子吸引基团的芳香环中取代氟。报道了Sanger试剂和六氟苯上的分子间取代，以及带有烷基的芳基取代的分子内取代。关键词：芳香取代，芳基（二甲氧基）氟甲烷，芳基氟化物，二烷氧基卡宾，亲核取代。
• 2-Substituted (2<i>SR</i>)-2-Amino-2-((1<i>SR</i>,2<i>SR</i>)-2-carboxycycloprop-1-yl)glycines as Potent and Selective Antagonists of Group II Metabotropic Glutamate Receptors. 2. Effects of Aromatic Substitution, Pharmacological Characterization, and Bioavailability
  作者：Paul L. Ornstein、Thomas J. Bleisch、M. Brian Arnold、Joseph H. Kennedy、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Joseph P. Tizzano、David R. Helton、Mary Jeanne Kallman、Darryle D. Schoepp、Marc Hérin

  DOI：10.1021/jm970498o

  日期：1998.1.1

  5-fold increases in affinity. Substitution with p-fluorine, as in 97 (IC50 = 0.022 +/- 0.002), was the exception. Here, a greater increase in affinity was realized than for either the ortho- or meta-substituted analogues; 97 was the most potent compound resulting from monosubstitution of the aromatic. At best, only modest increases in affinity were realized for certain compounds bearing either two chlorines

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基
• Direct Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carboxylic Acids to Alcohols
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Christoph Topf、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201503562

  日期：2015.9.1

  “green” reduction of carboxylic acids to alcohols is a challenging task in organic chemistry. Herein, we describe a general protocol for generation of alcohols by catalytic hydrogenation of carboxylic acids. Key to success is the use of a combination of Ru(acac)3, triphos and Lewis acids. The novel method showed broad substrate tolerance and a variety of aliphatic carboxylic acids including biomass‐derived

  将羧酸“绿色”还原为醇是有机化学中的一项艰巨任务。在本文中，我们描述了通过羧酸的催化加氢生成醇的一般方案。成功的关键是结合使用Ru（acac）3，三光子和路易斯酸。该新方法显示了广泛的底物耐受性，并且可以平稳地减少包括生物质衍生化合物在内的各种脂肪族羧酸。
• Regioselective hydroboration-oxidation and -amination of fluoro-substituted styrenes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Sateesh Madhi、Martin J. O’Donnell

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.013

  日期：2006.9

  Hydroboration of fluorinated styrenes with common hydroborating agents results in polymerization. However, regioselective hydroboration has been achieved by utilizing iodoborane-dimethyl sulfide. A series of fluorinated β-phenethyl alcohols and amines were synthesized via this methodology.

  用普通的硼氢化剂对氟化苯乙烯进行硼氢化可导致聚合反应。然而，通过使用碘硼烷-二甲基硫醚已经实现了区域选择性的硼氢化反应。通过这种方法合成了一系列氟化的β-苯乙醇和胺。

表征谱图