2-(五氟苯基)环氧乙烷 | 13561-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(五氟苯基)环氧乙烷
• 中文别名: (五氟苯基)乙烯氧化物
• 英文名称: 1,2-Epoxy(pentafluorphenyl)ethan
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorostyrene oxide；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)oxirane
• CAS: 13561-85-8
• 化学式: C₈H₃F₅O
• mdl: MFCD01075280
• 分子量: 210.103
• InChiKey: ZUZPTXICNGFRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72°C 15mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(五氟苯基)环氧乙烷 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-2-(pentafluorophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenyl derivatives, methods of production thereof, and method

  摘要：

  Pentafluorophenyl衍生物由以下公式（I）表示：##STR1##其中X代表具有1至4个碳原子的烷基基团或卤素原子；Y代表--CH.sub.2 OH，--COOH，--COCl，--CON.sup.1 R.sup.2或--OSO.sub.2 R.sup.3的任何基团；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3代表可能具有取代基团的烷基基团，可能具有取代基团的芳基基团，或氢原子，但R.sup.3除外。但是，当X为卤素原子时，Y是上述除--OSO.sub.2 R.sup.3之外的基团。Pentafluorophenyl衍生物的外消旋体和/或光学活性形式可适当用作电子捕获检测和光学分辨分析的衍生剂，以及用作药品、农药、功能性聚合物等的中间体。Pentafluorophenyl衍生物是由五氟苯乙烯氧化物生产的。

  公开号：

  US05041641A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-(五氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Direct epoxidation of fluorinated olefins using the fluorine-water-acetonitrile system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a049

文献信息

• Highly fluorinated analogues of pharmacologically active compounds
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、R. M. Pinder、S. N. Sawhney

  DOI：10.1039/j39670000293

  日期：——

  The pentafluorophenyl analogues of noradrenaline, adrenaline, and N-methyladrenaline [C6F5·CH(OH)·CH2·NR1R2 with R1= R2= H; R1= H, R2= Me; R1= R2= Me, respectively] have been prepared by reduction with sodium borohydride of the corresponding amino-ketones obtained by standard methods. 3-(N-2-Chloroethyl-N-ethyl)-aminomethyl-4,5,6,7-tetrafluorobenzo[b]thiophen has also been synthesised as a potential

  去甲肾上腺素，肾上腺素和N-甲基肾上腺素的五氟苯基类似物[C 6 F 5 ·CH（OH）·CH 2 ·NR 1 R 2，其中R 1 = R 2 = H; R 1 = H，R 2 = Me；R 1＝ R 2＝ Me]分别通过用硼氢化钠还原通过标准方法获得的相应的氨基酮来制备。3-（N -2-氯乙基-N-乙基）-氨基甲基-4,5,6,7-四氟苯并[ b还通过一种方法合成了噻吩，将其用作潜在的儿茶酚胺拮抗剂和抗肿瘤剂，该方法涉及用2,3,4,5-四氟苯基硫代丙酮的多​​磷酸环化得到预期的4,5,6,7-四氟-3-甲基苯并[ b ]噻吩，并通过标准方法进行检测。上述五氟苯基化合物仅是非常弱的儿茶酚胺拮抗剂。
• Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Craig R. Schneider、Paulette E. Setler

  DOI：10.1021/jm00391a028

  日期：1987.8

  verified by enantiospecific synthesis starting with (+)-(R)-2-phenylpyrrolidine. Regarding the pendant phenyl ring, diverse substitution patterns were investigated. Those substitutions that were particularly unfavorable were 3',4',5'-trimethoxy (20b), 2',3',4',5',6'-pentafluoro (34b), 2'-trifluoromethyl (38b), 3',5'-bis(trifluoromethyl) (42b), 4'-n-butyl (44b), 2'-cyano (47b), 4'-methylsulfonyl (50b), and

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'
• Catalytic Functionalization of Styrenyl Epoxides via 2-Nickela(II)oxetanes
  作者：Addison N. Desnoyer、Jialing Geng、Marcus W. Drover、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/chem.201702824

  日期：2017.8.25

  nickel is shown to preferentially isomerize mono‐ or disubstituted epoxides into their corresponding aldehydes. Experiments with tetrasubstituted epoxides demonstrate that these reactions proceed via reactive 2‐nickelaoxetane intermediates, and that the oxidative addition step likely occurs with retention of configuration. The monosubstituted aldehyde isomerization products were found to rapidly react

  低价镍已显示出优先将单或双取代的环氧化物异构化成其相应的醛的能力。用四取代环氧化物进行的实验表明，这些反应是通过反应性2-镍氧杂环丁烷中间体进行的，并且氧化加成步骤很可能会在保持构型的情况下发生。发现单取代的醛异构化产物与HBpin迅速反应形成硼酸酯。这些硼氢化反应可以催化进行。
• Unsaturated oxygenated fluorocarbons for selective aniostropic etch applications
  申请人：Ji Bing

  公开号：US20050011859A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A mixture and a method comprising same for etching a dielectric material from a layered substrate are disclosed herein. Specifically, in one embodiment, there is provided a mixture for etching a dielectric material in a layered substrate comprising an unsaturated oxygenated fluorocarbon. The mixture of the present invention may be contacted with a layered substrate comprising a dielectric material under conditions sufficient to at least partially react with and remove at least a portion of the dielectric material. In another embodiment of the present invention, there is provided a method for making an unsaturated oxygenated fluorocarbon.

  本文公开了一种用于从分层基板中蚀刻介电材料的混合物和方法。具体来说，在一种实施例中，本发明提供了一种用于蚀刻分层基板中介电材料的混合物，其中包括不饱和含氧氟碳化合物。本发明的混合物可以与包含介电材料的分层基板接触，在足够的条件下至少部分反应并去除至少一部分介电材料。在本发明的另一种实施例中，提供了一种制备不饱和含氧氟碳化合物的方法。
• Unlocking the Friedel-Crafts arylation of primary aliphatic alcohols and epoxides driven by hexafluoroisopropanol
  作者：Shaofei Zhang、Marie Vayer、Florent Noël、Vuk D. Vuković、Andrei Golushko、Nazanin Rezajooei、Christopher N. Rowley、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.023

  日期：2021.12

  (HFIP) as a solvent. Electron-poor aromatic epoxides and aliphatic epoxides undergo stereospecific arylation to give an alcohol which, depending on the reaction conditions, can partake in a second nucleophilic substitution with a different arene in one pot. Phenyl ethanols react through a phenonium intermediate, whereas simple aliphatic alcohols participate in a rare intermolecular SN2 Friedel-Crafts

  醇和环氧化物可以说是 Friedel-Crafts 烷基化的理想亲电试剂，因为它们广泛可用，不需要预活化，并且不产生除水以外的化学计量废物。然而，伯脂肪醇和大多数类型的末端环氧化物都与现有的分子间弗里德尔-克拉夫茨方法不兼容，因此从环氧化物开始的连续弗里德尔-克拉夫茨反应仍未得到充分探索。在这里，我们报告说，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中的布朗斯台德酸催化可以轻松克服这些限制。缺电子的芳族环氧化物和脂肪族环氧化物经过立体有择芳基化得到醇，根据反应条件，醇可以在一锅中与不同的芳烃进行第二次亲核取代。N 2 Friedel-Crafts 工艺，专门提供线性产品。这项工作提供了一种替代金属催化交叉偶联的方法，用于访问重要的支架，扩大了 Friedel-Crafts 反应的应用范围。