allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 155835-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 155835-94-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: RLGYZWLDRWPCEL-MGCAIMFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-(acetylthio)propyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactosyl-(1→6)-2-O-benzoyl-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Potential use of synthetic α-galactosyl-containing glycotopes of the parasite Trypanosoma cruzi as diagnostic antigens for Chagas disease

  摘要：

  合成糖阵列含有与寄生虫克氏锥虫粘蛋白 O 聚糖相关的非还原性 α-吡喃半乳糖基部分，通过化学发光酶联免疫吸附测定对慢性恰加斯病患者的血清进行评估。我们的数据显示二糖 Galα(1,3)Galβ 作为免疫显性糖表位，最终可能用作恰加斯病的诊断抗原。

  DOI：

  10.1039/c3ob40887f
• 作为产物：
  描述：

  allyl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Potential use of synthetic α-galactosyl-containing glycotopes of the parasite Trypanosoma cruzi as diagnostic antigens for Chagas disease

  摘要：

  合成糖阵列含有与寄生虫克氏锥虫粘蛋白 O 聚糖相关的非还原性 α-吡喃半乳糖基部分，通过化学发光酶联免疫吸附测定对慢性恰加斯病患者的血清进行评估。我们的数据显示二糖 Galα(1,3)Galβ 作为免疫显性糖表位，最终可能用作恰加斯病的诊断抗原。

  DOI：

  10.1039/c3ob40887f

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides related to the HNK-1 antigen. 5. Synthesis of a sulfo-mimetic of the HNK-1 antigenic trisaccharide
  作者：E. V. Sukhova、A. V. Dubrovskii、Yu. E. Tsvetkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-007-0258-y

  日期：2007.8

  Abstract2-Aminoethyl 3,6-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, which is the sulfo-mimetic of the antigenic trisaccharide HNK-1, and the corresponding monosulfates, viz., 2-aminoethyl 3-O-sulfo-and 2-aminoethyl 6-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→ 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides, were synthesized. 2-Azidoethyl

  摘要2-氨基乙基3,6-二-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是抗原性三糖 HNK-1 的磺基模拟物，以及相应的单硫酸盐，即 2-氨基乙基 3-O-磺基-和 2-氨基乙基 6-O-磺基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 →3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷被合成。2-叠氮乙基 2,4-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2 -acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glupyranoside 作为硫酸化三糖的常见前体。该化合物是根据 [2+1] 模式从单糖前体合成的：3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺，烯丙基
• Synthesis of allyl 3-deoxy- and 4-deoxy-β-D-galactopyranoside and simultaneous preparation of Gal(1 → 2)- and Gal(1 → 3)-linked disaccharide glycosides
  作者：Reiko T. Lee、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84276-0

  日期：1994.1

  side were used. Attempts at the preparation of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal disaccharide glycosides were made using the same strategy, but employing the 1-trichloro-acetimidate or 1-N-methylacetimidate of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose as the glycosyl donor. The latter imidate produced a mixture of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal derivatives as major products

  报道了可用于探测半乳糖特异性凝集素的结合特异性的半乳糖衍生物的合成。这些包括烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-xylo-己吡喃糖苷以及几种具有Gal（1-> 2）和Gal（1-> 3）键的二糖苷。使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体和烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的4,6-O-亚苄基衍生物制备β-连接的Gal二糖异构体，α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷作为受体。当使用甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖吡喃糖苷的亚苄基衍生物时，仅获得了Gal（1-> 3）-连接的二糖。尝试制备Gal（alpha，1-> 2）Gal和Gal（alpha，1-> 3）使用相同的策略制备Gal二糖苷，但是使用2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖的1-三氯-乙酰亚胺酸酯或1-N-甲基乙酰亚胺酸酯作为糖基供体。
• Regioselective Acylation of Diols and Triols: The Cyanide Effect
  作者：Peng Peng、Michael Linseis、Rainer F. Winter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.6b02454

  日期：2016.5.11

  positioned hydroxy groups. As cyanide is capable of various kinds of hydrogen bonding and as it is a quite strong sterically nondemanding base, regioselective O-acylations should be possible at low temperatures even at sterically congested positions, thus permitting formation and also isolation of the kinetic product. Indeed, 1,2-cis-diols, having an equatorial and an axial hydroxy group, benzoyl cyanide

  碳水化合物化学的中心主题包括碳水化合物的结构修饰和寡糖合成。两者都需要受区域选择性保护的构建块，这些构建块主要通过间接多步程序获得。因此，需要针对特定​​羟基的直接保护方法。双氢键最终将区分不同位置的羟基。由于氰化物能够形成各种氢键，并且它是一种非常强的空间要求不高的碱，因此即使在空间拥挤的位置，也应该可以在低温下进行区域选择性 O-酰化，从而允许形成和分离动力学产物。实际上，具有赤道和轴羟基的 1,2-顺式二醇、苯甲酰氰或乙酰氰作为酰化剂，和 DMAP 作为催化剂在 -78°C 下产率热力学上不利的轴向 O-酰化产物；在这些条件下未观察到酰基迁移。这种现象被 3,4-O-未保护的半乳糖和吡喃岩藻糖苷以及 2,3-O-未保护的吡喃甘露糖苷证实。即使对于作为三醇的 3,4,6-O-未保护的吡喃半乳糖苷，轴向 4-O-酰化也明显快于伯 6-羟基的 O-酰化。氢键对这种不寻常的区域选择性的重要性可以通过
• Kornilov; Kononov; Zatonskii, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 8, p. 597 - 607
  作者：Kornilov、Kononov、Zatonskii、Shashkov、Nifant'ev

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Molecular Recognition Studies of the HNK-1 Trisaccharide and Related Oligosaccharides. The Specificity of Monoclonal Anti-HNK-1 Antibodies as Assessed by Surface Plasmon Resonance and STD NMR
  作者：Yury E. Tsvetkov、Monika Burg-Roderfeld、Gabriele Loers、Ana Ardá、Elena V. Sukhova、Elena A. Khatuntseva、Alexey A. Grachev、Alexander O. Chizhov、Hans-Christian Siebert、Melitta Schachner、Jesús Jiménez-Barbero、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1021/ja2083015

  日期：2012.1.11

  The human natural killer cell carbohydrate, HNK-1, plays function-conducive roles in peripheral nerve regeneration and synaptic plasticity. It is also the target of autoantibodies in polyneuropathies. It is thus important to synthesize structurally related HNK-1 carbohydrates for optimizing its function-conducive roles, and for diagnosis and neutralization of autoantibodies in the fatal Guillain-Barre syndrome. As a first step toward these goals, we have synthesized several HNK-1 carbohydrate derivatives to assess the specificity of monoclonal HNK-1 antibodies from rodents: 2-aminoethyl glycosides of selectively O-sulfated trisaccharide corresponding to the HNK-1 antigen, its nonsulfated analogue, and modified structures containing 3-O-fucosyl or 6-O-sulfo substituents in the N-acetylglucosamine residues. These were converted, together with several related oligosaccharides, into biotin-tagged probes to analyze the precise carbohydrate specificity of two anti-HNK-1 antibodies by surface plasmon resonance that revealed a crucial role of the glucuronic acid in antibody binding. The contribution of the different oligosaccharide moieties in the interaction was shown by saturation transfer difference (STD) NMR of the complex consisting of the HNK-1 pentasaccharide and the HNK-1 412 antibody.