ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: KMFYGBAATKYLCU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 C₁₂H₁₄FNO₂
  参考文献：
  名称：

  通过络合诱导的键弱化实现碳-碳σ键的可逆均裂

  摘要：

  介绍了催化碳-碳σ键均裂的案例研究。氧化还原活性路易斯酸催化剂的配位降低了相邻碳-碳σ-键的键解离自由能，并且这种络合诱导的键弱化用于实现可逆的碳-碳键均裂。研究了 1,2-二取代环丙烷的立体化学异构化作为模型反应，采用钌 (III/II) 氧化还原对进行键弱化。我们对异构化反应立体特异性的机理研究结果与选择性络合诱导的碳-碳键均裂一致。通过计算方法(U)PBE0-D3/def2-TZVPP-SMD(甲苯)//(U)B3LYP-D3/估计催化反应和非催化反应的ΔG ‡分别为14.4和40.0 kcal / mol def2-SVP。我们将这项工作报告为第一个催化示例，其中通过过渡态分析量化了络合引起的键弱化效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01229
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 在 copper acetylacetonate 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 、 ethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25144

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituent effects on the13C NMR spectra of ethylcis- andtrans-2-(p-substituted-phenyl)-1-cyclopanecarboxylates
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1002/mrc.1260300415

  日期：1992.4

  13C NMR spectra were measured for a series of ethyl cis- and trans-2-(p-substituted - phenyl) - 1 - cyclopropanecarboxylates. The effects of the para substituents and the geometry on the chemical shifts are discussed.

  对一系列的乙基顺式和反式-2-（对取代苯基）-1-环丙烷羧酸酯进行了13C NMR谱测定。讨论了苯环对位取代基和几何构型对化学位移的影响。
• Binuclear Copper Complexes and Their Catalytic Evaluation
  作者：Raj K. Das、Mithun Sarkar、S. M. Wahidur Rahaman、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/ejic.201101283

  日期：2012.4

  dichloromethane. The two copper atoms in complex 1 are bridged by two L 1 ligands in a trans disposition; the naphthyridine nitrogen atoms bridge two copper centers and the carbonyl oxygen atoms occupy sites trans to the Cu···Cu vector. The metal···metal distance is 2.4594(6) A. In contrast, in complex 2, each of the two L 2 ligands bind to the two copper atoms through one naphthyridine nitrogen, a deprotonated amide

  已经合成了两种双核铜配合物 [Cu I (L 1 )} 2 ][OTf] 2 (1) 和 [Cu II (L 2 )Cl} 2 ] (2) 并对其进行了结构表征。[(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)氨基}羰基]二茂铁(L 1 )与[Cu(CH 3 CN) 4 ][OTf]在二氯甲烷中反应得到配合物1 N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)-1-甲基吡咯烷-2-甲酰胺(L 2 H)过夜处理得到二铜(II)配合物2 [Cu(CH 3 CN) 4 ][BF 4 ] 在二氯甲烷中。配合物 1 中的两个铜原子由两个 L 1 配体以反式配置桥接；萘啶氮原子桥接两个铜中心，羰基氧原子占据与 Cu…Cu 载体相反的位置。金属...金属距离为 2.4594(6) A。相比之下，在配合物 2 中，两个 L 2 配体中的每一个都通过一个萘啶氮、一个去质子化的酰胺和一个脯氨酸氮原子与两个铜原子结
• Synthesis and in vitro evaluation of novel N-cycloalkylcarbamates as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Eva Horáková、Pavel Drabina、Lenka Brůčková、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Miloš Sedlák

  DOI：10.1007/s00706-017-2026-5

  日期：2017.12

  inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). All studied carbamates exhibited moderate inhibitory activity of both cholinesterases with values of IC50 in the range of 36.1–78.6 μM for AChE and 9.8–215.4 μM for BChE, respectively. These values are comparable with those values of inhibition obtained with the established drug rivastigmine. The cytotoxicity of all carbamates was evaluated

  摘要本文描述了一系列O-取代的N-环烷基氨基甲酸酯衍生物的制备和表征。测试了这些化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制剂。所有研究的氨基甲酸酯均显示出两种胆碱酯酶的中等抑制活性，IC 50值为AChE的范围为36.1–78.6μM，BChE的范围为9.8–215.4μM。这些值可与用已确定的药物卡巴拉汀获得的抑制值相当。使用标准的Jurkat细胞体外试验评估了所有氨基甲酸酯的细胞毒性。就其抑制活性以及可忽略的细胞毒性而言，许多已研究的氨基甲酸酯被认为是用于潜在医学应用的有前途的化合物。 图形概要
• Iron/N-doped graphene nano-structured catalysts for general cyclopropanation of olefins
  作者：Abhijnan Sarkar、Dario Formenti、Francesco Ferretti、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Kathrin Junge、Matthias Beller、Fabio Ragaini

  DOI：10.1039/d0sc01650k

  日期：——

  The first examples of heterogeneous Fe-catalysed cyclopropanation reactions are presented. Pyrolysis of in situ-generated iron/phenanthroline complexes in the presence of a carbonaceous material leads to specific supported nanosized iron particles, which are effective catalysts for carbene transfer reactions. Using olefins as substrates, cyclopropanes are obtained in high yields and moderate diastereoselectivities

  介绍了非均相 Fe 催化的环丙烷化反应的第一个例子。在含碳材料的存在下原位生成的铁/菲咯啉配合物的热解产生特定的负载纳米铁颗粒，这是卡宾转移反应的有效催化剂。使用烯烃作为底物，以高产率和中等非对映选择性获得环丙烷。所开发的协议是可扩展的，并且在温和条件下使用氧化再活化协议可以有效地恢复失活后回收催化剂的活性。
• Encapsulated Cobalt-Porphyrin as a Catalyst for Size-Selective Radical-type Cyclopropanation Reactions
  作者：Matthias Otte、Petrus F. Kuijpers、Oliver Troeppner、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201400055

  日期：2014.4.22

  A cobalt–porphyrin catalyst encapsulated in a cubic M8L6 cage allows cyclopropanation reactions in aqueous media. The caged‐catalyst shows enhanced activities in acetone/water as compared to pure acetone. Interestingly, the M8L6 encapsulated catalyst reveals size‐selectivity. Smaller substrates more easily penetrate through the pores of the “molecular ship‐in‐a‐bottle catalysts” and are hence converted

  在立方M 8 L 6笼中封装的钴-卟啉催化剂可以在水性介质中进行环丙烷化反应。与纯丙酮相比，笼式催化剂在丙酮/水中的活性增强。有趣的是，M 8 L 6封装的催化剂显示出尺寸选择性。较小的底物更容易穿透“分子瓶装船用催化剂”的孔，因此与较大的底物相比，其转化速度更快。此外，在这些条件下，N-甲苯磺酰sodium钠盐很容易处理用于环丙烷化反应的试剂。