allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 90405-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Allyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid；(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 90405-18-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LRBIYZNGCMXYRF-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-O-acetyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成四糖和三糖序列的去唾液酸-GM1和-GM2。乳糖代谢

  摘要：

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85148-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Formation and Cleavage of Benzylidene Acetals by Sodium ­Hydrogen Sulfate Supported on Silica Gel
  作者：Xin-Shan Ye、Youhong Niu、Ning Wang、Xiaoping Cao

  DOI：10.1055/s-2007-984903

  日期：——

  NaHSO 4 ·SiO 2 was used as an efficient heterogeneous catalyst for both the formation and the cleavage of benzylidene -acetals. This catalyst is compatible with many functional or protective groups. Under different solvent systems, either the formation or the cleavage of benzylidene acetals was carried out smoothly in -excellent yields and with good chemoselectivity.

  NaHSO 4 ·SiO 2 被用作一种有效的多相催化剂，用于苯亚甲基-缩醛的形成和裂解。该催化剂与许多官能团或保护基团相容。在不同的溶剂体系下，亚苄基乙缩醛的形成或裂解均以优异的收率和良好的化学选择性顺利进行。
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialyl Oligosaccharides with Sialidases Employing Transglycosylation Methodology
  作者：Dirk Schmidt、Bernd Sauerbrei、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo000871r

  日期：2000.12.1

  disease virus show a distinct preference for alpha(2-3) directed sialylations. Using combined chemical and enzymatic methodologies structures such as T-(Thomsen-Friedenreich) antigen [beta-D-Gal-(1-3)-alpha-D-GalNAc-OThr], Tn-(Thomsen nouveau) antigen (alpha-D-GalNAc-OThr) and beta-D-Gal-(1-4)-alpha-D-2-deoxy-Gal-OMe were sialylated in alpha(2-3)- and alpha(2-6)-positions regioselectively or in high

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。
• Lewissäure-katalysierte synthesen von di- und trisaccharid-sequenzen der O- und N-glycoproteine. Anwendung von trimethylsilyltrifluoromethanesulfonat
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85005-3

  日期：1984.12

  Abstract In the presence of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate as Lewis acid catalyst, β-acetates reacted, as glycosyl donors and with neighboring-group participation, with secondary hydroxyl groups of saccharides having low reactivity to give β-glycosidically linked di- and oligo-saccharides in high yields. The protecting groups of both compounds of the reaction had to be stable under acid conditions

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。
• Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654
  作者：Sabesan, Subramaniam、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on c-5 epimerisation of 2-amino-2-deoxy and 2-azido-2-deoxy derivatives of allylβ-d- galactopyranosiduronic acid esters
  作者：Per J. Garegg、Martin Haraldsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97580-5

  日期：1990.1