allyl 2-azido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 90405-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-azido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 90405-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 407.378
• InChiKey: QRMYTIBEPWLZLB-NNPCJPQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以2.3 g的产率得到allyl 2-amino-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 allyl 2-azido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Sialyl Oligosaccharides with Sialidases Employing Transglycosylation Methodology
  作者：Dirk Schmidt、Bernd Sauerbrei、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo000871r

  日期：2000.12.1

  disease virus show a distinct preference for alpha(2-3) directed sialylations. Using combined chemical and enzymatic methodologies structures such as T-(Thomsen-Friedenreich) antigen [beta-D-Gal-(1-3)-alpha-D-GalNAc-OThr], Tn-(Thomsen nouveau) antigen (alpha-D-GalNAc-OThr) and beta-D-Gal-(1-4)-alpha-D-2-deoxy-Gal-OMe were sialylated in alpha(2-3)- and alpha(2-6)-positions regioselectively or in high

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。
• Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi
  作者：Björn Neubacher、Dirk Schmidt、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b500042d

  日期：——

  Terminally sialylated oligosaccharides were synthesised employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi. Regio- and stereoselectively Sia-α(2–3)-Gal-βR derivatives could be obtained in respectable yields, using combined chemical and enzymatic methodologies. An array of different disaccharide precursors such as Gal-β(1–3)-GalNAc-αSer/Thr, lactosides and lactosamide derivatives were sialylated and successfully purified by facile isolation procedures. Depending on the acceptor structure isolated, yields for trans-sialylation products were between 20 and 60%.

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。