phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 120095-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Phenyl 3,4-O-isopropylidene-b-D-thiogalactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 120095-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: OWKAEIGYOOKUBV-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有神经酰胺部分模拟物的神经节苷脂GM3和GM4类似物的合成及其与流感病毒A的结合活性。

  摘要：

  合成了神经节苷脂GM4（1）和GM3（2）类似物，其中包含神经节苷脂的神经酰胺部分的模拟物。1和2的合成具有甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃二糖基）的立体选择性糖基化酸）（10）作为唾液酸供体，在动力学控制的条件下，在乙腈中由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），碘和三氟甲磺酸四丁基铵（TBAOTf）催化得到适当保护的半乳糖和乳糖受体。化合物2表现出对流感病毒A的结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1536

文献信息

• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。
• From glycoside hydrolases to thioglycoligases: the synthesis of thioglycosides
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.004

  日期：2005.1

  any thioglycosides––only the products of O-glycosylation were formed. However, thioglycosides were formed when a thioglycoligase was used to mediate the reaction between acceptor and donor. In fact, pyranose acceptors possessing a thiol group at C3, C4 or C6 (but not C2) were all capable of conversion into thioglycosides. Some comment is given regarding the mechanism of the various processes.

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。
• Use of acid-labile protective groups for carbohydrate moieties in synthesis of glycopeptides related to type II collagen
  作者：Johan Broddefalk、Karl-Erik Bergquist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83057-3

  日期：1998.9

  silyl, isopropylidene and 4-methoxybenzyl protective groups have been attached to the amino acid 5-hydroxy-L-norvaline. The resulting glycosylated building blocks were used in Fmoc solid-phase synthesis of glycopeptides related to a fragment from type II collagen which is immunodominant in a mouse model for rheumatoid arthritis. The protective groups used for the carbohydrate moieties were completely removed

  带有甲硅烷基，异亚丙基和4-甲氧基苄基保护基的β-D-半乳糖吡喃糖基和α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃半乳糖基已连接到氨基酸5-羟基-L-正缬氨酸上。所得的糖基化结构单元用于与II型胶原蛋白片段相关的糖肽的Fmoc固相合成，该片段在类风湿性关节炎小鼠模型中具有免疫优势。在使O-糖苷键保持完整的条件下，在固相进行酸催化的糖肽裂解过程中，用于碳水化合物部分的保护基被完全除去。
• Preparation of pyranoid glycal derivatives from phenyl thioglycosides and glycosyl phenyl sulphones
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Alberto Marra、Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84061-3

  日期：1989.6

  quantitatively by oxidation of the corresponding phenyl thioglycosides with catalytic amounts of ruthenium trichloride in the presence of sodium periodate in a biphasic solvent system. These compounds also gave rise to pyranoid glycal derivatives in excellent yields when treated with lithium naphthalenide in tetrahydrofuran at low temperature. A β-linked 2′-deoxydisaccharide glycal derivative was also

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。
• An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of α- and β-d-galactopyranosides
  作者：Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84011-4

  日期：1988.11