benzyl 4-hydroxyindole-1-carboxylate | 75201-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-hydroxyindole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyindole；Benzyl 4-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 75201-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HDCDVKFQYKJZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C
• 沸点：
  475.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-hydroxyindole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 diethyl 2-(indol-4-yloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  避免通过溴代丙二酸二乙酯使4-羟基吲哚的O-烷基异常烷基化的策略

  摘要：

  在标准条件下，用溴代丙二酸二乙酯（碳酸钾-丙酮）将4-羟基吲哚烷基化，得到预期的吲哚基氧基丙二酸酯3和异常的吲哚基氧基-2-溴-丙二酸酯4。取决于条件，两种产物的比例在4：1和1：2之间变化。通过碳苄氧基保护吲哚氮消除了异常产物的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420610
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 benzyl 4-hydroxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  避免通过溴代丙二酸二乙酯使4-羟基吲哚的O-烷基异常烷基化的策略

  摘要：

  在标准条件下，用溴代丙二酸二乙酯（碳酸钾-丙酮）将4-羟基吲哚烷基化，得到预期的吲哚基氧基丙二酸酯3和异常的吲哚基氧基-2-溴-丙二酸酯4。取决于条件，两种产物的比例在4：1和1：2之间变化。通过碳苄氧基保护吲哚氮消除了异常产物的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420610

文献信息

• A PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF 4-HYDROXYINDOLE
  作者：Chikara Kaneko、Wakako Okuda、Yoshio Karasawa、Masanori Somei

  DOI：10.1246/cl.1980.547

  日期：1980.5.5

  1-Alkoxycarbonyl-4-hydroxyindoles were prepared in ca. 25% yields from 5-(alkoxycarbonylamino)isoquinoline 2-oxides by irradiation in an aprotic solvent, followed by an acid treatment under solvolytic conditions. 1-Benzyloxycarbonyl-4-hydroxyindole was then converted to the title compound by catalytic hydrogenation.

  通过在无相溶剂中进行辐照，然后在溶解条件下进行酸处理，从 5-（烷氧基羰基氨基）异喹啉 2-氧化物制备出 1-烷氧基羰基-4-羟基吲哚，收率约为 25%。然后通过催化加氢将 1-苄氧羰基-4-羟基吲哚转化为标题化合物。
• Anionically substituted 7-nitroindoline derivatives and their uses
  申请人：Corrie John

  公开号：US20070203099A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Anionically substituted 7-nitroindoline derivatives are disclosed and their uses as caged compounds from which effector species such as neurotransmitters and amino acids are releasable on irradiation with light.

  本文披露了阴离子取代的7-硝基吲哚衍生物，它们可作为光释放的笼状化合物，从中释放出神经递质和氨基酸等效应物质。
• Anionically substituted 7-Nitroindoline derivatives and their uses
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP1757585B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• KANEKO C.; OKUDA W.; KARASAWA Y.; SOMEI M., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 547-550
  作者：KANEKO C.、 OKUDA W.、 KARASAWA Y.、 SOMEI M.

  DOI：——

  日期：——
• KANEHKO, SYUDZEHJ;TOI, MASANORI
  作者：KANEHKO, SYUDZEHJ、TOI, MASANORI

  DOI：——

  日期：——