2-(heptyloxy)naphthalene | 31059-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(heptyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-Heptoxynaphthalene
• CAS: 31059-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: FRNDLIHHEOLYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  360.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(heptyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸通过亲核性取代羟基催化芳香醇的官能化

  摘要：

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02849

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Coal. Kinetics of O-alkylation
  作者：Ronald Liotta、Glen Brons

  DOI：10.1021/ja00397a025

  日期：1981.4

  hydroxyl groups in coal were measured. The chemical action of quaternary ammonium hydroxide bases in the presence of alkylating agents was used as the probe. Both Illinois No. 6 bituminous and Rawhide subbituminous coals contain aromatic and aliphatic hydroxyls as well as lesser amounts of carboxylic acids. Illinois coal was found to 0-alkylate at a faster rate than Rawhide coal. The reactivities of

  测量了煤中酸性羟基的动力学反应性。在烷基化剂存在下氢氧化季铵碱的化学作用被用作探针。伊利诺伊州 6 号烟煤和生皮次烟煤都含有芳香族和脂肪族羟基以及较少量的羧酸。发现伊利诺伊煤的 0-烷基化速度比生皮煤更快。煤中酸性官能团的反应性与模型化合物中酸性基团的反应性相关。这是通过对每种煤和一系列模型系统的相对和绝对动力学速率测量来实现的。发现与亲核置换相关的活化能决定了煤的 0-烷基化速率。所以，该反应的速率不受化学试剂向煤结构中的质量传输的限制。从这个意义上说，煤的 0-烷基化反应是最独特的反应。
• Nucleophilic <i>ipso</i>-Substitution of Aryl Methyl Ethers through Aryl C–OMe Bond Cleavage; Access to Functionalized Bisthiophenes
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Ajay Verma、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02701

  日期：2017.4.7

  A metal and solvent free strategy to functionalize aryl methyl ethers through direct nucleophilic substitution of aryl C–OMe bond has been described. A wide range of O, S, N, and C-centered uncharged nucleophiles has been successfully employed. Using this protocol, functional derivatives of bisthiophene have been synthesized in a straightforward way. The reactions are highly atom-efficient and generate

  已经描述了通过芳基C–OMe键的直接亲核取代来实现芳基甲基醚官能化的无金属和无溶剂策略。已经成功地采用了各种以O，S，N和C为中心的不带电亲核试剂。使用该协议，已经以简单的方式合成了双噻吩的功能性衍生物。该反应是高度原子效率的，并且产生甲醇作为唯一的副产物。
• Novel substituted naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0332409A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  In accordance with the present invention, there are provided substituted naphthalene compounds of formula [I]. wherein R¹ represents alkyl of 1-18 carbon atoms, R² represents alkyl of 1-18 carbon atoms, X is -OCH₂- or -CH₂CH₂-, and n is 0 or 1. The invention also provides liquid crystal compositions containing a substituted naphthalene compound such as a compound of formula [I].

  根据本发明，提供了式[I]的取代萘化合物。 其中 R¹ 代表 1-18 个碳原子的烷基，R² 代表 1-18 个碳原子的烷基，X 为 -OCH₂- 或 -CH₂CH₂-，n 为 0 或 1。 本发明还提供了含有取代萘化合物（如式 [I] 的化合物）的液晶组合物。
• THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：COR THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0656008B1

  公开（公告）日：2000-03-15