benzyl 4-[di(ethoxycarbonyl)methoxy]indole-1-carboxylate | 868947-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[di(ethoxycarbonyl)methoxy]indole-1-carboxylate
• 英文别名: diethyl 2-(1-phenylmethoxycarbonylindol-4-yl)oxypropanedioate
• CAS: 868947-79-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: WRBBNNCEMXSLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[di(ethoxycarbonyl)methoxy]indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-(indol-4-yloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  避免通过溴代丙二酸二乙酯使4-羟基吲哚的O-烷基异常烷基化的策略

  摘要：

  在标准条件下，用溴代丙二酸二乙酯（碳酸钾-丙酮）将4-羟基吲哚烷基化，得到预期的吲哚基氧基丙二酸酯3和异常的吲哚基氧基-2-溴-丙二酸酯4。取决于条件，两种产物的比例在4：1和1：2之间变化。通过碳苄氧基保护吲哚氮消除了异常产物的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420610
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 benzyl 4-[di(ethoxycarbonyl)methoxy]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  避免通过溴代丙二酸二乙酯使4-羟基吲哚的O-烷基异常烷基化的策略

  摘要：

  在标准条件下，用溴代丙二酸二乙酯（碳酸钾-丙酮）将4-羟基吲哚烷基化，得到预期的吲哚基氧基丙二酸酯3和异常的吲哚基氧基-2-溴-丙二酸酯4。取决于条件，两种产物的比例在4：1和1：2之间变化。通过碳苄氧基保护吲哚氮消除了异常产物的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420610

文献信息

• Anionically substituted 7-nitroindoline derivatives and their uses
  申请人：Corrie John

  公开号：US20070203099A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Anionically substituted 7-nitroindoline derivatives are disclosed and their uses as caged compounds from which effector species such as neurotransmitters and amino acids are releasable on irradiation with light.

  本文披露了阴离子取代的7-硝基吲哚衍生物，它们可作为光释放的笼状化合物，从中释放出神经递质和氨基酸等效应物质。
• Anionically substituted 7-Nitroindoline derivatives and their uses
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP1757585B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• US7737169B2
  申请人：——

  公开号：US7737169B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• A strategy to avoid anomalous<i>O</i>-alkylation of 4-hydroxyindole by diethyl bromomalonate
  作者：George Papageorgiou、John E. T. Corrie

  DOI：10.1002/jhet.5570420610

  日期：2005.9

  Alkylation of 4-hydroxyindole with diethyl bromomalonate under standard conditions (potassium carbonate-acetone) gave the expected indolyloxymalonate ester 3 together with the anomalous indolyloxy-2-bro-momalonate 4. Depending on conditions, the ratio of the two products varied between 4:1 and 1:2. Protection of the indole nitrogen by a carbobenzyloxy group eliminated formation of the anomalous product

  在标准条件下，用溴代丙二酸二乙酯（碳酸钾-丙酮）将4-羟基吲哚烷基化，得到预期的吲哚基氧基丙二酸酯3和异常的吲哚基氧基-2-溴-丙二酸酯4。取决于条件，两种产物的比例在4：1和1：2之间变化。通过碳苄氧基保护吲哚氮消除了异常产物的形成。