2-(喹啉-7-基)乙胺 | 910412-44-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(喹啉-7-基)乙胺
• 英文名称: 7-(1-amino-2-ethyl)-quinoline
• 英文别名: 2-(Quinolin-7-YL)ethanamine；2-quinolin-7-ylethanamine
• CAS: 910412-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: OIBGYFVCEOVZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹啉-7-基)乙胺 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 quinstatin 6
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。603. Quinstatins：优异的癌细胞生长抑制剂

  摘要：

  海兔Dolabella auricularia中包含的异常强大的抗癌药物dolastatin 10（1）的发现，为改善人类癌症的治疗打开了一个新的领域。随后，基于结构上修饰这种不寻常的天然肽同时保持制备成功的单克隆抗体药物偶联物（ADC）所需的显着抗癌活性的结果，取得了重大进展。在基于dolastatin 10的前几百种SAR产品中，我们小组合成并称为auristatin的是auristatin E（2a）。相当于抗癌活性的去甲基奥瑞沙汀E（2b）与CD30单克隆抗体相关联的是非常成功的抗癌药物Adcetris，现已批准在65个国家/地区使用。在本研究中，我们通过精心设计的喹啉取代C末端Doe单元，发现了新的auristatins子集，命名为dolastatin 10的quinstatins，从而导致低或亚纳摩尔水平的癌细胞生长抑制，这是化学上独特的构建所必需的。 ADC药物。喹他汀2-8的合成及其癌细胞系生物学数据均已介绍。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01006
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-7-基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(喹啉-7-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。603. Quinstatins：优异的癌细胞生长抑制剂

  摘要：

  海兔Dolabella auricularia中包含的异常强大的抗癌药物dolastatin 10（1）的发现，为改善人类癌症的治疗打开了一个新的领域。随后，基于结构上修饰这种不寻常的天然肽同时保持制备成功的单克隆抗体药物偶联物（ADC）所需的显着抗癌活性的结果，取得了重大进展。在基于dolastatin 10的前几百种SAR产品中，我们小组合成并称为auristatin的是auristatin E（2a）。相当于抗癌活性的去甲基奥瑞沙汀E（2b）与CD30单克隆抗体相关联的是非常成功的抗癌药物Adcetris，现已批准在65个国家/地区使用。在本研究中，我们通过精心设计的喹啉取代C末端Doe单元，发现了新的auristatins子集，命名为dolastatin 10的quinstatins，从而导致低或亚纳摩尔水平的癌细胞生长抑制，这是化学上独特的构建所必需的。 ADC药物。喹他汀2-8的合成及其癌细胞系生物学数据均已介绍。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01006

文献信息

• Quinstatin compounds
  申请人：Pettit George Robert

  公开号：US10435435B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present disclosure relates to Quinstatin compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本公开涉及喹司他丁化合物、包含此类化合物的药物组合物、试剂盒以及使用此类化合物或药物组合物的方法。
• Irreversible 4-Aminopiperidine Transglutaminase 2 Inhibitors for Huntington's Disease
  作者：Michael E. Prime、Frederick A. Brookfield、Stephen M. Courtney、Simon Gaines、Richard W. Marston、Osamu Ichihara、Marie Li、Darshan Vaidya、Helen Williams、Anna Pedret-Dunn、Laura Reed、Sabine Schaertl、Leticia Toledo-Sherman、Maria Beconi、Douglas Macdonald、Ignacio Muñoz-Sanjuan、Celia Dominguez、John Wityak

  DOI：10.1021/ml3001352

  日期：2012.9.13

  A new series of potent TG2 inhibitors are reported that employ a 4-aminopiperidine core bearing an acrylamide warhead. We establish the structure activity relationship of this new series and report on the transglutaminase selectivity and in vitro ADME properties of selected compounds. We demonstrate that the compounds do not conjugate glutathione in an in vitro setting and have superior plasma stability over our previous series.
• QUINSTATIN COMPOUNDS
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：EP3325497B1

  公开（公告）日：2020-09-02