N-((1S)-neomenthyl)-formamide | 34048-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1S)-neomenthyl)-formamide
• 英文别名: N-((1S)-Neomenthyl)-formamid；Formyl-l-neomenthylamin；N-Formylneomenthylamin；N-[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]formamide
• CAS: 34048-58-3；57457-71-3；83213-88-1；100049-49-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: RLPOXBHXSSVURP-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S)-neomenthyl)-formamide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis

  摘要：

  A unique pathway for the biosynthesis of marine sponge terpenes is proposed. Based on this proposal, a biomimetic approach using a Ugi coupling reaction has been designed and applied to the efficient construction of the right-side, peptide-like portions of boneratamides and exigurin.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318305
• 作为产物：
  描述：

  (+)-异薄荷酮 在 乙醚 作用下， 生成 N-((1S)-neomenthyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Read; Robertson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1989944A1

  公开（公告）日：2008-11-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (1) oder einer Mischung von Verbindungen der Formel (I) wobei gilt: R1, R2, R3 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkylrest von 1 bis 3 C-Atomen, wobei mindestens ein Rest ungleich H ist; R4 bedeutet Wasserstoff, einen Alkylrest von 1 bis 6 C-Atomen oder einen Alkenylrest von 2 bis 6 C-Atomen; R5, R6, R7, R8 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl; R9 bedeutet Wasserstoff, einen Alkylrest mit 5 bis 12 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 5 bis 12 C-Atomen als Geschmacksstoff oder Geschmacksstoffmischung.

  本发明涉及式（1）化合物或式（I）化合物混合物的用途 其中 R1、R2、R3 各自独立地为氢或 1 至 3 个碳原子的烷基，其中至少有一个基不等于 H； R4 表示氢、1 至 6 个碳原子的烷基或 2 至 6 个碳原子的烯基； R5、R6、R7、R8 各自独立地表示氢或甲基； R9 表示氢、具有 5 至 12 个碳原子的烷基或具有 5 至 12 个碳原子的烯基 作为调味剂或调味剂混合物。
• Read; Cook; Shannon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2227
  作者：Read、Cook、Shannon

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Cyclopropanecarboxylic acid (3-methyl-cyclohexyl)amide as flavoring substance
  申请人：Looft Jan

  公开号：US20080292763A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) or a mixture of compounds of formula (I) wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are independently H or an alkyl group having 1 to 3 C-atom, wherein at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is not H; R 4 is H, an alkyl group having 1 to 6 C-atom, or an alkenyl group having 2 to 6 C-atom; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are independently H or methyl; and R 9 is H, an alkyl group having 5 to 12 C-atoms, or an alkenyl group having 5 to 12 C-atoms; as a flavoring substance or mixture of flavoring substances.
• US7919133B2
  申请人：——

  公开号：US7919133B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Kenta Saito、Ayumu Nishimori、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1055/s-0032-1318305

  日期：——

  A unique pathway for the biosynthesis of marine sponge terpenes is proposed. Based on this proposal, a biomimetic approach using a Ugi coupling reaction has been designed and applied to the efficient construction of the right-side, peptide-like portions of boneratamides and exigurin.