(1R,2R,4S)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane | 1446348-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 1446348-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: KLUDEXMLDXTLSB-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 、 (1R,2R,4S)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-[(2S)-1-[[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 、 methyl (2S)-1-[(2R)-1-[[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Approach to the Synthesis of Terpene-Amino Acid Conjugates. The Ugi Reaction in the Hypothetical Biosynthesis of Marine Natural Products

  摘要：

  A unique pathway for the biosynthesis of the marine sponge terpenes, exigurin and boneratamides A-C, is proposed. Based on this proposal, a biomimetic strategy on key Ugi coupling reactions between terpene isocyanides and amino acids was developed for construction of the core structures of exigurin and boneratamides A-C.

  DOI：

  10.3987/com-16-13442
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S)-neomenthyl)-formamide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S)-2-isocyano-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis

  摘要：

  A unique pathway for the biosynthesis of marine sponge terpenes is proposed. Based on this proposal, a biomimetic approach using a Ugi coupling reaction has been designed and applied to the efficient construction of the right-side, peptide-like portions of boneratamides and exigurin.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318305