cyano(2,4-dichlorophenyl)methyl ethyl carbonate | 86855-28-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(2,4-dichlorophenyl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: [cyano-(2,4-dichlorophenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 86855-28-9
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 274.103
• InChiKey: UPWANFFYHGLQBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(2,4-dichlorophenyl)methyl ethyl carbonate 、 碘甲烷 在 水 、 sodium hydride 作用下， 生成 2,4-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Au, Andrew T., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 8, p. 743 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 1-methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene 作用下， 反应 58.0h， 以99%的产率得到cyano(2,4-dichlorophenyl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Neutral π-Nucleophile-Catalyzed Cyanation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  研究发现，1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯这种中性Ï-亲核物能够高效地催化各种醛和酮的氰化反应（氰硅化反应和氰碳化反应），这项研究首次说明了如何利用中性Ï-亲核物来开发对合成有用的有机催化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980366

文献信息

• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• AU, A. T., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 8, 743-748
  作者：AU, A. T.

  DOI：——

  日期：——