(4R)-3-[(2E,4R,5R,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 908333-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-3-[(2E,4R,5R,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 908333-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: YIVLFJUFVJMMGN-OFNOOPAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2E,4R,5R,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2E,4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Eliamid的分离，生物活性评估，结构阐明和全合成：一种新型的复合物I抑制剂

  摘要：

  Eliamid是从两个细菌菌株中分离出来的次生代谢产物。该分子的特征是线性的聚酮化合物主链，其末端是一个四酰胺基。除其他生物活性外，依里亚酰胺对人淋巴瘤和子宫颈癌细胞系显示出高而特异性的细胞抑制作用。2,4抗C-2，C-4-二甲基取代的酰胺片段的相对构型是根据Breit法则指定的。所有立体中心的绝对构型是通过降解方法，结构相似性分析和总合成的组合来确定的。通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和两个连续的Myers烷基化作用引入立体异构中心。使用五氟苯基酯作为酰化剂可以有效地形成四酰胺。合成中最长的线性序列包括13个步骤，总产率为12％。用牛肉心线粒体颗粒进行的差示光谱实验表明，依莱米胺是NADH-泛醌氧化还原酶复合物的有效抑制剂。此外，通过饲料实验研究了Eliamid的生物合成13 C标记的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201201879
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 (4R,1'E,3'E)-(-1'-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2'-methyl-1',3'-pentadienyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以63%的产率得到(4R)-3-[(2E,4R,5R,6E)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eliamid的分离，生物活性评估，结构阐明和全合成：一种新型的复合物I抑制剂

  摘要：

  Eliamid是从两个细菌菌株中分离出来的次生代谢产物。该分子的特征是线性的聚酮化合物主链，其末端是一个四酰胺基。除其他生物活性外，依里亚酰胺对人淋巴瘤和子宫颈癌细胞系显示出高而特异性的细胞抑制作用。2,4抗C-2，C-4-二甲基取代的酰胺片段的相对构型是根据Breit法则指定的。所有立体中心的绝对构型是通过降解方法，结构相似性分析和总合成的组合来确定的。通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和两个连续的Myers烷基化作用引入立体异构中心。使用五氟苯基酯作为酰化剂可以有效地形成四酰胺。合成中最长的线性序列包括13个步骤，总产率为12％。用牛肉心线粒体颗粒进行的差示光谱实验表明，依莱米胺是NADH-泛醌氧化还原酶复合物的有效抑制剂。此外，通过饲料实验研究了Eliamid的生物合成13 C标记的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201201879

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of actinopyrone A
  作者：Seijiro Hosokawa、Kazuya Yokota、Keisuke Imamura、Yasuaki Suzuki、Masataka Kawarasaki、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.028

  日期：2006.7

  Actinopyrone A (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Kocienski olefination, Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and reductive de-conjugation of the vinylpyrone. A concise method of O-methylation to obtain the gamma-pyrone has also been established. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Piericidin A1. Application of a Modified Negishi Carboalumination-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Bruce H. Lipshutz、Benjamin Amorelli

  DOI：10.1021/ja809542r

  日期：2009.2.4

  A total synthesis of the mitochondrial complex I inhibitor piericidin A1 is described. It features a unique strategy for the key disconnection, highlighting a modified Negishi carboalumination/Ni-catalyzed cross-coupling on a polyenyne precursor.
• Concise Synthesis of Reduced Propionates by Stereoselective Reductions Combined with the Kobayashi Reaction
  作者：Tatsuya Nakamura、Mio Harachi、Takaaki Kano、Yuki Mukaeda、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol401406m

  日期：2013.6.21

  A concise and straightforward synthesis of 2,4,6-trimethyloctanoates was established by using the sequence of the vinylogous Mukalyama aldol reaction and regio- and stereoselective reduction reactions. All Isomers were obtained selectively in a few steps. The short step synthesis of septoriamycin A, an antimalarial and antileishmanial agent, has been achieved by this methodology.