5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2(E)-pentenoic Acid | 88968-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2(E)-pentenoic Acid
• 英文别名: 5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-2(E)-pentenoic Acid；2-Pentenoic acid, 5-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)-3-methyl-, (E)-；(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 88968-96-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: URWJCLIEPLAGAG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2(E)-pentenoic Acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 水 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (E,Z,E)-Verrucarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epoxytrichothecenes: verrucarin J and verrucarin J isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a021
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基(E)-5-羟基-3-甲基戊-2-烯酸酯 在 咪唑 、 potassium dihydrogenphosphate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以59%的产率得到5-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-methyl-2(E)-pentenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verrucarin J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a035

文献信息

• Confirmation of the structure of (±)-preisomide by total synthesis
  作者：Hong Kang Teo、Patcharaporn Sae-Lao、Roderick W. Bates

  DOI：10.1039/d3ob01250f

  日期：——

  The structure of preisomide has been confirmed by total synthesis involving chemoselective oxazine formation and vinyl iodide carbonylation in six steps (longest linear sequence) and 23% overall yield.

  preisomide 的结构已通过全合成得到证实，包括化学选择性恶嗪形成和碘乙烯羰基化，分六步（最长线性序列），总产率为 23%。
• Synthesis of verrucarin J
  作者：William R. Roush、Timothy A. Blizzard

  DOI：10.1021/jo00153a035

  日期：1983.3
• Synthesis of epoxytrichothecenes: verrucarin J and verrucarin J isomers
  作者：William R. Roush、Timothy A. Blizzard

  DOI：10.1021/jo00184a021

  日期：1984.5