3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 89193-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethylester；ethyl 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole；3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；3,5-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 89193-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BUIZDUYEIRRDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 硝基苯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 N-杂环卡宾前体的吡唑-3-亚基钯配合物、吡唑盐和吡唑的内消旋甜菜碱的合成

  摘要：

  描述了 pyrazol-3-ylidene 钯配合物的合成，并介绍了单晶 X 射线衍射研究的结果。比较了吡唑鎓盐以及两种类型的杂环内消旋甜菜碱、拟交叉共轭内消旋甜菜碱吡唑鎓-3-羧酸盐及其交叉共轭类似物吡唑鎓-4-羧酸盐的性质。作为 N-杂环卡宾前体的吡唑-3-亚基钯配合物、吡唑盐和吡唑的内消旋甜菜碱的图形摘要合成

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0410
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-氧-2H-吡喃-5-甲酸乙酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Panizzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 423,428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An effective and general method for the highly regioselective synthesis of 1-phenylpyrazoles from β-enaminoketoesters, tandem Blaise–acylation adducts
  作者：Young Ok Ko、Yu Sung Chun、Cho-Long Park、Youngmee Kim、Hyunik Shin、Sungho Ahn、Jongki Hong、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b820324e

  日期：——

  effective and general route for the regioselective synthesis of 1-phenylpyrazoles has been developed from β-enaminoketoesters prepared by tandem Blaise–acylation. This method is applicable to a very broad range of substrates, generating a diverse set of 3-aryl-5-alkyl, 3-alkyl-5-aryl, 3,5-diaryl, and 3,5-dialkyl substituted pyrazoles regioselectively. The dichotomous regioselective synthesis of isotopically

  从通过串联布莱斯酰化反应制得的β-烯胺酮酯中，已经开发出一种有效的，通用的区域选择性合成1-苯基吡唑的途径。该方法适用于非常广泛的底物，可选择性地产生各种不同的3-芳基-5-烷基，3-烷基-5-芳基，3,5-二芳基和3,5-二烷基取代的吡唑。同位素区分的3-CD 3 -5-CH 3和3-CH 3 -5-CD 3取代的吡唑的二分类区域选择性合成显示了该方案的强大功能。
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过氧化转化烯胺和适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的新方法。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Icos Corporation

  公开号：US06569885B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  Pyrazole compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  揭示了一种具有强大和选择性PDE4抑制剂作用的吡唑化合物，以及制备这种化合物的方法。还揭示了该化合物在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）障碍中的用途。
• [EN] WNT SIGNALING PATHWAY INHIBITORS FOR TREATMENTS OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017151786A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds and compositions are provided as inhibitors of the Wnt/β-catenin pathway for the treatment of diseases that implicate the same.

  提供化合物和组合物作为Wnt/β-catenin通路的抑制剂，用于治疗涉及相同通路的疾病。