(10S)-10-bromo-10,11-dihydroquinine | 446265-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (10S)-10-bromo-10,11-dihydroquinine
• 英文别名: Cinchonan-9-ol, 10-bromo-10,11-dihydro-6a(2)-methoxy-, (8I+/-,9R,10S)-；(R)-[(2S,4S,5R)-5-[(1S)-1-bromoethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 446265-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 405.335
• InChiKey: AMNCJJOQDFYMLB-URMOITLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-10-bromo-10,11-dihydroquinine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (4S,6S,7R)-4-propyl-7-(6-methoxyquinolin-4-yl)-8-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  10-溴-10,11-二氢奎宁的不对称转化为8-氧杂-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷衍生物及相关化合物

  摘要：

  为了获得对它们未开发的手性的见解，已经研究了（10 R）-和（10 S）-溴-10,11-二氢奎宁2a和2b的一些转化。（10 R）-非对映异构体2a立体选择性地转化为（4 S）-（E-丙烯基）-（6 S，7 R）-（6-甲氧基-喹啉-4-基）-8-氧杂-（1 R） -氮杂双环[4.3.0]壬烷10是母体奎宁1的新型重排产物，并在固态下显示N（1）-（S）-构型（10a）。的（10S）-非对映异构体2b得到10及其（Z）-丙烯基异构体15（比例为55:45），以及（Z）-3,10-二氢化-10,11-二氢奎宁19。与酸处理生物碱10倍的产率[（4-小号） - （É） -丙烯基） - （2-小号） -哌啶] -6- methoxyquinoline-（α [R ）-甲醇12。在12中关闭恶唑烷环，得到14（9,9-二甲基衍生物10），N（1）构型倒置。10a和10a的分子结构通过X射线衍射测

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00050-2
• 作为产物：
  描述：

  氢溴化奎宁 在 氢溴酸 作用下， 反应 9.0h， 以37%的产率得到(10R)-10-bromo-10,11-dihydroquinine
  参考文献：
  名称：

  10-溴-10,11-二氢奎宁的不对称转化为8-氧杂-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷衍生物及相关化合物

  摘要：

  为了获得对它们未开发的手性的见解，已经研究了（10 R）-和（10 S）-溴-10,11-二氢奎宁2a和2b的一些转化。（10 R）-非对映异构体2a立体选择性地转化为（4 S）-（E-丙烯基）-（6 S，7 R）-（6-甲氧基-喹啉-4-基）-8-氧杂-（1 R） -氮杂双环[4.3.0]壬烷10是母体奎宁1的新型重排产物，并在固态下显示N（1）-（S）-构型（10a）。的（10S）-非对映异构体2b得到10及其（Z）-丙烯基异构体15（比例为55:45），以及（Z）-3,10-二氢化-10,11-二氢奎宁19。与酸处理生物碱10倍的产率[（4-小号） - （É） -丙烯基） - （2-小号） -哌啶] -6- methoxyquinoline-（α [R ）-甲醇12。在12中关闭恶唑烷环，得到14（9,9-二甲基衍生物10），N（1）构型倒置。10a和10a的分子结构通过X射线衍射测

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00050-2

文献信息

• Asymmetric conversions of 10-bromo-10,11-dihydroquinines into 8-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]nonane derivatives and related compounds
  作者：Jacek Thiel、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00050-2

  日期：2002.2

  treatment with acid the alkaloid 10 yields [(4S)-(E)-propenyl)-(2S)-piperidinyl]-6-methoxyquinoline-(αR)-methanol 12. Closure of the oxazolidine ring in 12 gives 14, the 9,9-dimethyl-derivative of 10, with the N(1) configuration inverted. The molecular structures of 10a and 14, determined by X-ray diffraction, show their similar conformations except for the axial (E)-propenyl substituent, disordered in

  为了获得对它们未开发的手性的见解，已经研究了（10 R）-和（10 S）-溴-10,11-二氢奎宁2a和2b的一些转化。（10 R）-非对映异构体2a立体选择性地转化为（4 S）-（E-丙烯基）-（6 S，7 R）-（6-甲氧基-喹啉-4-基）-8-氧杂-（1 R） -氮杂双环[4.3.0]壬烷10是母体奎宁1的新型重排产物，并在固态下显示N（1）-（S）-构型（10a）。的（10S）-非对映异构体2b得到10及其（Z）-丙烯基异构体15（比例为55:45），以及（Z）-3,10-二氢化-10,11-二氢奎宁19。与酸处理生物碱10倍的产率[（4-小号） - （É） -丙烯基） - （2-小号） -哌啶] -6- methoxyquinoline-（α [R ）-甲醇12。在12中关闭恶唑烷环，得到14（9,9-二甲基衍生物10），N（1）构型倒置。10a和10a的分子结构通过X射线衍射测