methyl 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 73773-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 73773-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: KAEPSCXMKSXLKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 硝基苯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 N-杂环卡宾前体的吡唑-3-亚基钯配合物、吡唑盐和吡唑的内消旋甜菜碱的合成

  摘要：

  描述了 pyrazol-3-ylidene 钯配合物的合成，并介绍了单晶 X 射线衍射研究的结果。比较了吡唑鎓盐以及两种类型的杂环内消旋甜菜碱、拟交叉共轭内消旋甜菜碱吡唑鎓-3-羧酸盐及其交叉共轭类似物吡唑鎓-4-羧酸盐的性质。作为 N-杂环卡宾前体的吡唑-3-亚基钯配合物、吡唑盐和吡唑的内消旋甜菜碱的图形摘要合成

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0410

文献信息

• An efficient copper-catalyzed formation of highly substituted pyrazoles using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Mamta Suri、Thierry Jousseaume、Julia J. Neumann、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2gc35476d

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed formation of tetra-substituted pyrazoles is reported. In this atom economic process, readily available enamines and nitriles are reacted by C–C and N–N bond formation. Oxygen has been successfully used as the oxidant, which has important economic and environmental advantages. A broad scope of enamines and nitriles can be utilized in this process.

  报道了一种高效的铜催化四取代吡唑的形成反应。在这个原子经济过程中，通过C-C和N-N键的形成，易得的烯胺和腈类化合物进行了反应。氧气被成功用作氧化剂，具有重要的经济和环境优势。该过程中可以使用广泛的烯胺和腈类化合物。
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Westfaelische Wilhelms Universitaet Muenster

  公开号：US20130204011A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  A method of synthesizing Pyrazoles by means of the oxidative conversion of Enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives in the presence of copper ions and 2-picolinic acid derivatives is provided.

  提供一种通过在存在铜离子和2-吡啶甲酸衍生物的情况下，通过氧化转化Enamines与适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的方法。
• Pyrazol-Synthese durch Kupplung von Carbonsäurederivaten und Enaminen
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2657228A1

  公开（公告）日：2013-10-30

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neuartiges Syntheseverfahren von Pyrazolen durch oxidative Umsetzung von Enaminen mit geeigneten N-haltigen Carbonsäurederivaten in Gegenwart von Kupferionen und 2-Picolinsäurederivaten.

  本发明描述了一种新的吡唑合成工艺，该工艺是在铜离子和 2-吡啶甲酸衍生物存在下，通过烯胺与合适的含 N-羧酸衍生物发生氧化反应来合成吡唑。
• Fliege, Werner; Huisgen, Rolf; Clovis, James S., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3039 - 3061
  作者：Fliege, Werner、Huisgen, Rolf、Clovis, James S.、Knupfer, Hans

  DOI：——

  日期：——