Cadabicilone | 14804-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cadabicilone
• 英文别名: (11R)-6α-hydroxy-3-oxo-eudesman-12-oic acid-lactone；(11R)-6α-Hydroxy-3-oxo-eudesman-12-saeure-lacton；4α,5α,11α(H)-6α-Hydroxy-3-oxo-eudesman-12-saeure-12-> 6-lacton；γ-Tetrahydro-β-santonin；(3R,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-Octahydro-3,5a,9-trimethylnaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione；(3R,3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,6,7,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 14804-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BXRGGUXPWTWACZ-JMCMWBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cadabicilone 在 1,2,3,4-四氢萘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  降钙素-V的化学：11β（H）-降钙素的一些还原产物

  摘要：

  通过在钯炭上氢化11β（H）-santonin，获得了三种四氢11β（H）-santonin。这些四氢-11β（H）-桑顿酸中的两个先前是由Clemo获得的。他们现在已被证明有一个跨-a / B环融合，通过将它们与稳定的反式-a / B环稠环tetrahydrosantonin。已从同一反应中少量分离出第三批四氢-11β（H）-山梨素（顺式-a / b环-稠合）和1：2-二氢-11β（H）-山ton素。在铂催化剂上，从甲醇中的11β（H）-山ant酸钾加氢中分离出4：5-二氢-11β（H）-桑托宁。描述了两种六氢-11β（H）-桑顿蛋白的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80007-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3ab,5,5a,9ba-四氢-3,5aa,9-三甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 铂 作用下， 生成 Cadabicilone
  参考文献：
  名称：

  Santonin and Related Compounds. XVIII.¹ Tetrahydro-β-santonins²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a008

文献信息

• 294. β-Santonin
  作者：George R. Clemo

  DOI：10.1039/jr9340001343

  日期：——
• Santonin and Related Compounds. XVIII.¹ Tetrahydro-β-santonins²
  作者：MASAITI YANAGITA、HARUO OGURA

  DOI：10.1021/jo01103a008

  日期：1958.9
• The chemistry of santonin—V
  作者：Wesley Cocker、N.J.H. Dodds、T.B.H. McMurry

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80007-1

  日期：1958.1

  Three tetrahydro-11β(H)-santonins have been obtained by the hydrogenation of 11β(H)-santonin over palladised charcoal. Two of these tetrahydro-11β(H)-santonins were previously obtained by Clemo. They have now been shown to have a trans-a/b ring-fusion, by relating them to the stable trans-a/b ring-fused tetrahydrosantonin. A third tetrahydro-11β(H)-santonin (cis-a/b ring-fusion) and 1:2-dihydro-11β(H)-santonin

  通过在钯炭上氢化11β（H）-santonin，获得了三种四氢11β（H）-santonin。这些四氢-11β（H）-桑顿酸中的两个先前是由Clemo获得的。他们现在已被证明有一个跨-a / B环融合，通过将它们与稳定的反式-a / B环稠环tetrahydrosantonin。已从同一反应中少量分离出第三批四氢-11β（H）-山梨素（顺式-a / b环-稠合）和1：2-二氢-11β（H）-山ton素。在铂催化剂上，从甲醇中的11β（H）-山ant酸钾加氢中分离出4：5-二氢-11β（H）-桑托宁。描述了两种六氢-11β（H）-桑顿蛋白的制备。