santamarin acetate | 3835-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: santamarin acetate
• 英文别名: 1-O-acetyl santamarin；1β-acetoxyeudesm-3,11(13)-dieno-12,6α-lactone；santamarine acetate；O-Acetyl-santamarin; 1β-Acetoxy-santa-3,11(13)-dien-5,12-olid C；[(3aS,5aR,6R,9aS,9bS)-5a,9-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-4,5,6,7,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-6-yl] acetate
• CAS: 3835-55-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: LKFBBERJIDNRJN-CLBVLKOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  santamarin acetate 在 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 以35 %的产率得到Epoxysantamarinacetat
  参考文献：
  名称：

  使用双氧作为唯一氧化剂攀登氧化酶相阶梯：木香内酯的案例研究

  摘要：

  天然倍半萜内酯是药物发现中的重要支架。尽管它们的合成取得了进展，但它们广泛的氧化修饰使得它们的化学和立体选择性合成极具挑战性。在此，我们报告了我们努力模仿木香内酯途径中使用的部分氧化酶相，通过使用双氧作为唯一氧化剂，实现圣玛丽碱、脱氢木香内酯、estafiatin和九种其他相关天然倍半萜内酯的无保护基全合成。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00406
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 santamarin acetate
  参考文献：
  名称：

  雪莲的倍半萜内酯和半合成类似物对 TNF-α 诱导的炎症的抑制作用

  摘要：

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗

  DOI：

  10.1055/s-0043-120115

文献信息

• Inhibition of TNF-α-Induced Inflammation by Sesquiterpene Lactones from Saussurea lappa and Semi-Synthetic Analogues
  作者：Siwattra Choodej、Khanitha Pudhom、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1055/s-0043-120115

  日期：2018.3

  We investigated the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) inhibitory activity of sesquiterpenes from Saussurea lappa root extracts. According to the hexane and EtOAc extracts showing significant activity with IC50 values of 0.5 and 1.0 µg/mL, respectively, chromatographic fractionation of the extracts was performed and led to the isolation of 10 sesquiterpenes (1: -10: ). Costunolide (1: ), a major compound

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗
• Syntheses and structure-activity relationship study of santamarine, douglanine, dihydrosantamarine and four series of 1-/3-oxygenated eudesman-12,6α-olides
  作者：Rui Wang、Daisuke Toyama、Kei Arao、Miwako Shinozaki、Mariko Ando、Yuhua Bai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132912

  日期：2022.8

  Herein, we report the syntheses and structure-activity relationships of Santamarine, Douglanine, dihydrosantamarine, 1-oxygenated and 3-oxygenated eudesman-12,6α-lactones. The anti-inflammatory and anti-cancer activities were measured by the inhibition on induction of intercellular adhesion molecule (ICAM-1), killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTLs), and cytotoxic activities to cell lines

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1
• Synthesis and anti-fibrotic effects of santamarin derivatives as cytotoxic agents against hepatic stellate cell line LX2
  作者：Jin-Ping Wang、Tian-Ze Li、Xiao-Yan Huang、Chang-An Geng、Cheng Shen、Jin-Jin Sun、Dong Xue、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127994

  日期：2021.6
• Climbing the Oxidase Phase Ladder by Using Dioxygen as the Sole Oxidant: The Case Study of Costunolide
  作者：Kyriaki Gennaiou、Antonis Kelesidis、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00406

  日期：2024.4.19

  discovery. Despite the progress made in their synthesis, their extensive oxidative decoration makes their chemo- and stereoselective syntheses highly challenging. Herein, we report our effort to mimic part of the oxidase phase used in the costunolide pathway to achieve the protecting-group-free total synthesis of santamarine, dehydrocostus lactone, estafiatin, and nine more related natural sesquiterpenoid lactones

  天然倍半萜内酯是药物发现中的重要支架。尽管它们的合成取得了进展，但它们广泛的氧化修饰使得它们的化学和立体选择性合成极具挑战性。在此，我们报告了我们努力模仿木香内酯途径中使用的部分氧化酶相，通过使用双氧作为唯一氧化剂，实现圣玛丽碱、脱氢木香内酯、estafiatin和九种其他相关天然倍半萜内酯的无保护基全合成。 。