(4aS)-1,4a-dimethyl-7-[(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one | 162211-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS)-1,4a-dimethyl-7-[(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 162211-63-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: ZQKFBFYWWHMCMP-DJJJIMSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-1,4a-dimethyl-7-[(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one 在 三丁基膦 、 lithium tripiperidinoaluminium hydride 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.42h， 生成 β-cyperone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的开环氨解：易于进入具有生物活性的倍半萜烯衍生物。由桑顿宁合成（+）-β-香兰酮和（-）-eudesma-3,5-二烯

  摘要：

  桑坦宁（1）和其他倍半萜内酯（2-3）与吡咯烷和其他环状仲胺反应生成γ-羟酰胺，然后在80°C下通过在吡啶苯中的甲磺酰氯消除，得到不饱和酰胺4a-4c，5a- 5c和6。从酰胺5a-5c开始，已经制备了一系列针对东方蝗的生物活性化合物，其C-3和C-12碳原子的氧化态不同。从酰胺5a和6开始，两个共轭二烯-阿魏糖（（））-β-香芹酮（15）和（-）eudesma-3,5-二烯（19））的制备涉及了对eudesmane骨架侧链的酰胺基的修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00571-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-alpha-山道年 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4aS)-1,4a-dimethyl-7-[(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的非催化开环氨解反应

  摘要：

  山道年（1）和其它倍半萜内酯（6 - 10）与吡咯烷反应干净地在室温下，得到γ羟烷基酰胺，其通过消除在吡啶-苯甲磺酰氯在80℃下得到的不饱和烷基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76003-5