8'-methoxy-5'-(8-methoxynaphthalen-1-yl)oxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene] | 307339-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8'-methoxy-5'-(8-methoxynaphthalen-1-yl)oxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 307339-10-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: RHEDDEFFFANWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8'-methoxy-5'-(8-methoxynaphthalen-1-yl)oxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene] 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-hydroxy-8-(8'-hydroxynaphthalen-1'-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2''-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 Celite 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 8'-methoxy-5'-(8-methoxynaphthalen-1-yl)oxyspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。