4α-hydroxy-1-oxo-5α,11β-H-eudesman-6α,12-olide | 60134-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-hydroxy-1-oxo-5α,11β-H-eudesman-6α,12-olide
• 英文别名: vulgarin；Dihydrovulgarin；(3S,3aS,5aR,9R,9aS,9bS)-9-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 60134-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: SMEJXMYNQKQENF-WUDKWMPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-hydroxy-1-oxo-5α,11β-H-eudesman-6α,12-olide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57.8%的产率得到1β,4α-dihydroxy-3α,11β-H-eudesman-6α,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic cyclization of gallicin to form guaianolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80216-x
• 作为产物：
  描述：

  vulgarin 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4α-hydroxy-1-oxo-5α,11β-H-eudesman-6α,12-olide
  参考文献：
  名称：

  由6α-粗枝甘蓝内酯部分合成6β-粗枝甘蓝内酯和6β-愈创木酚内酯：artepaulin，colartin和tannunolide D的类似物的合成

  摘要：

  通过化学方法实现多官能化的6α-马来酸酐在C-6的差向异构化，以获得6β-马来酸酐，并且在重排后获得6β-愈创木酚内酯。差向异构化过程包括LiA1H 4还原6α-内酯，对C-12处的羟甲基进行选择性保护，在C-6处进行氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处进行脱保护，最后用四丙基过钌酸内酯进行内酯化（TPAP）和4-甲基吗啉N-氧化物（NMO），收率超过80％。1β-羟基-6β-colartin的重排使我们可以获得2,3-二氢-6β-鞣酸内酯D.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87003-4

文献信息

• The homolytic fragmentation of 1-hydroperoxy-eudesmanolides
  作者：Antonio González、Antonio Galindo、Horacio Mansilla、Angel Trigos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95579-5

  日期：——
• Partial synthesis of 6β-eudesmanolides and 6β-guaianolides from 6α-eudesmanolides: Synthesis of analogues of artepaulin, colartin and tannunolide D
  作者：José L. Bretón、Juan J. Cejudo、Andrés García-Granados、Andrés Parra、Francisco Rivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87003-4

  日期：1994.2

  The epimerization process consists of the LiA1H4 reduction of a 6α-lactone, selective protection of the hydroxymethylene group at C-12, oxidation and reduction at C-6 to epimerize this carbon, deprotection at C-12 and finally, lactonization with tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) and 4-methylmorpholine N-oxide (NMO) in yields over 80%. The rearrangement of 1β-hydroxy-6β-colartin allow us to obtain

  通过化学方法实现多官能化的6α-马来酸酐在C-6的差向异构化，以获得6β-马来酸酐，并且在重排后获得6β-愈创木酚内酯。差向异构化过程包括LiA1H 4还原6α-内酯，对C-12处的羟甲基进行选择性保护，在C-6处进行氧化和还原以使该碳异构化，在C-12处进行脱保护，最后用四丙基过钌酸内酯进行内酯化（TPAP）和4-甲基吗啉N-氧化物（NMO），收率超过80％。1β-羟基-6β-colartin的重排使我们可以获得2,3-二氢-6β-鞣酸内酯D.
• Biomimetic cyclization of gallicin to form guaianolides
  作者：Antonio G. Gonzlez、Antonio Galindo、Horacio Mansilla

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80216-x

  日期：1980.1