2-oxo-1-phenylindoline-3-carbonitrile | 139347-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-phenylindoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-phenylindol-2-one-3-carbonitrile；3-Cyano-1-phenyl-2(3H)-indolone；2-oxo-1-phenyl-3H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 139347-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: LQYBARXCVZQYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-phenylindoline-3-carbonitrile 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以144 mg的产率得到3-cyano-1-phenyl-1H-indol-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2

  摘要：

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1509-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-diphenylamino)-3-oxopropanenitrile 在 copper acetylacetonate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-oxo-1-phenylindoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2

  摘要：

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1509-6

文献信息

• 含吲哚啉酮甲酰胺骨架二氟化硼络合物及其制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN105566369A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明提供了一类含吲哚啉-2-酮-3-甲酰胺关键骨架的二氟化硼络合物及其制备方法：通过N-芳基-2-重氮氰基乙酰胺衍生物在三氟化硼催化下环化和随后的水解及氟硼化反应得到相应的含吲哚啉-2-酮-3-甲酰胺关键骨架的二氟化硼络合物。该类化合物具有荧光活性，其制备方法原料简单易得，操作方便。所得到的化合物可以作为制备具有荧光活性物质的原料等。
• Nucleophilic tele-substitution in 2-chloro-3-formylindoles via ring opening–ring closure
  作者：Krystian Pluta、Kim V. Andersen、Frank Jensen、Jan Becher

  DOI：10.1039/c39880001583

  日期：——

  2-Chloro-3-formylindoles give 5-azido-3-cyanoindoles on reaction with an excess of sodium azide in dimethylsulphoxide, as a result of a ring opening–ring closure with concomitant nucleophilic substitution at the 5-position in the indole ring; the X-ray crystal structure of the new 5-azidoindole has been determined.

  与二甲基亚砜中过量的叠氮化钠反应后，2-氯-3-甲酰基吲哚会产生5-叠氮基-3-氰基吲哚，这是由于开环-开环的封闭，并在吲哚环的5-位发生了亲核取代；已经确定了新的5-叠氮吲哚的X射线晶体结构。
• Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Jinglei Lv、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4025539

  日期：2014.2.7

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.
• Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Joergensen、Krystian Pluta、Niels J. Krake、Birgitte Falt-Hansen

  DOI：10.1021/jo00033a039

  日期：1992.3

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.
• PLUTA, KRYSTIAN;ANDERSEN, KIM V.;JENSEN, FRANK;BECHER, JAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N4, C. 1583-1584
  作者：PLUTA, KRYSTIAN、ANDERSEN, KIM V.、JENSEN, FRANK、BECHER, JAN

  DOI：——

  日期：——