o-naphthalen-1-yl phenyl(phenyl)phosphinate | 1706-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: o-naphthalen-1-yl phenyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: naphthalen-1-yl diphenylphosphinate；Diphenyl-phosphinic acid naphthalen-1-YL ester；1-diphenylphosphoryloxynaphthalene
• CAS: 1706-97-4
• 化学式: C₂₂H₁₇O₂P
• 分子量: 344.35
• InChiKey: KKHFCPYSKWIOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-naphthalen-1-yl phenyl(phenyl)phosphinate 在 四甲基乙二胺 、 iron(II) acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 萘
  参考文献：
  名称：

  通过CO键活化的铁催化Csp2-B键结构的开发和机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01937
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 二苯基磷酸 在 N,N-二甲基苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到o-naphthalen-1-yl phenyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  CDI促进P（O）-OH化合物与酚的直接酯化

  摘要：

  说明了一种新颖且有效的N，N'-羰基二咪唑催化的方法，用于使用酚作为有效酯化剂的P（O）-OH化合物的直接酯化。这是一种简单的方法，可以从碱性原料中以中等到极好的收率合成各种功能化的O-芳基次膦酸酯，膦酸酯和磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.036

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• Highly Efficient and Convenient Access to Phosphinates via CHCl₃ -Assisted Direct Phosphorylation between R₂ P(O)H and ROH by Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Xiaojun Yu、Song Zhang、Zhiyu Jiang、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000385

  日期：2020.5.29

  A mild, efficient, convenient, and scalable method to synthesize phosphinates via direct phosphorylation between R2P(O)H and ROH was developed. Preliminary mechanistic studies suggest that a carbene‐involving process from CHCl3 to CH2Cl2 facilitates the phosphorylation.

  开发了一种温和，有效，方便和可扩展的方法，可通过R 2 P（O）H和ROH之间的直接磷酸化来合成次膦酸酯。初步的机理研究表明，从CHCl 3到CH 2 Cl 2的卡宾参与过程有助于磷酸化。
• CDI-promoted direct esterification of P(O)-OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Chenghong Hu、Haotian Li、Congshan Zhou、Pangliang Zhang、Yu Liu、Kewen Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.036

  日期：2017.6

  efficient N,N′-carbonyl diimidazole-catalyzed protocol for the direct esterification of P(O)-OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to synthesis a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  说明了一种新颖且有效的N，N'-羰基二咪唑催化的方法，用于使用酚作为有效酯化剂的P（O）-OH化合物的直接酯化。这是一种简单的方法，可以从碱性原料中以中等到极好的收率合成各种功能化的O-芳基次膦酸酯，膦酸酯和磷酸盐。
• Copper-catalyzed direct esterification of P(O)–OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Kui Zeng、Shanshan Zhang、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.028

  日期：2015.12

  A novel copper-catalyzed method for the direct esterification of P(O)–OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to generate a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  （O）-OH使用酚类作为有效酯化试剂被示为化合物P的直接酯化一种新颖的铜催化方法。它是一个简单的方法来生成的广谱官能ø -芳基次膦酸盐，膦酸盐，和磷酸盐从基础原料与中度至良好的产率。
• 一种以含P(O)-OH类化合物与酚高效酯化制 备有机磷酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107082789B

  公开（公告）日：2020-08-28

  一种以含P(O)‑OH类化合物与酚高效酯化制备有机磷酸酯类化合物的方法。本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物的方法，其采用羰基二咪唑化合物作为缩合试剂，以含P(O)‑OH类化合物与酚作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成含芳香基官能团有机磷酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳香基取代的有机磷酸酯类衍生物。