eudesm-4-ene-11,12-diol | 77521-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eudesm-4-ene-11,12-diol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 77521-56-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JPWXIZWJFKRIRZ-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eudesm-4-ene-11,12-diol 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-((2R,4aR,8aR)-8a-Hydroperoxy-4a-methyl-8-methylene-decahydro-naphthalen-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成侧链双十二烷基二醇的方法：由1-（α）-桑通宁合成苦丁酚

  摘要：

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。

  DOI：

  10.1039/p19880003149
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid 在 盐酸 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 CrO₃/silica gel 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 eudesm-4-ene-11,12-diol
  参考文献：
  名称：

  合成侧链双十二烷基二醇的方法：由1-（α）-桑通宁合成苦丁酚

  摘要：

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。

  DOI：

  10.1039/p19880003149

文献信息

• Eudesmane alcohols from jasonia glutinosa
  作者：J. Pascual Teresa、A.F. Barrero、A. San Feliciano、M. Medarde

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82213-x

  日期：1980.1
• Approach to the synthesis of side-chain eudesmanediols: synthesis of kudtriol from 1-(α)-santonin
  作者：Ravi S. Harapanhalli

  DOI：10.1039/p19880003149

  日期：——

  The synthesis of an eudesmanic alcohol, kudtriol (1), is described along with its 11-deoxy analogue (19) starting from 1 -(α)-santonin in ten steps. The known intermediate methyl (11S)-3-oxoeudesm-4-en-12-oate (5b) was taken through the new intermediates methyl (11S)-eudesm-4-en-12-oate (6), (11S)eudesm-4-en-12-al (17), 11-hydroxyeudesm-4-en-12-al (18), and eudesm-4-ene-11,12-diol (8). The construction

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。