benzyl (Z)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate | 347405-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 347405-67-8
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 400.261
• InChiKey: SBZHUOPMQZMHSS-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-chloro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  竞争性分子内亲核芳香取代：香豆素的新途径

  摘要：

  4-Hydroxy-3-(2'-pyridyl)coumarins (4) (R = 6-Cl, H, 6-NO2, 8-NO2) 通过 β- 的分子内亲核芳族取代反应以中等至高产率制备回流二甲苯中的酮酯 (I)；还提供了从 I (X = 4-Cl) 可逆地形成苯并 [c] 喹啉 III 并最终形成 4 (R = 6-Cl) 的证据。

  DOI：

  10.1039/b009172n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(pyridin-2-yl)acetate 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到benzyl (Z)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  竞争性分子内亲核芳香取代：香豆素的新途径

  摘要：

  4-Hydroxy-3-(2'-pyridyl)coumarins (4) (R = 6-Cl, H, 6-NO2, 8-NO2) 通过 β- 的分子内亲核芳族取代反应以中等至高产率制备回流二甲苯中的酮酯 (I)；还提供了从 I (X = 4-Cl) 可逆地形成苯并 [c] 喹啉 III 并最终形成 4 (R = 6-Cl) 的证据。

  DOI：

  10.1039/b009172n

文献信息

• Competitive intramolecular nucleophilic aromatic substitution: a new route to coumarins
  作者：Concepción Alonso、Marilyn M. Olmstead、Michael H. Nantz、Mark J. Kurth

  DOI：10.1039/b009172n

  日期：——

  4-Hydroxy-3-(2′-pyridyl)coumarins (4) (R = 6-Cl, H, 6-NO2, 8-NO2) were prepared in moderate to good yields by the intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of β-ketoesters (I) in refluxing xylenes; evidence for the reversible formation of benzo[c]quinolizinium III from I (X = 4-Cl), with eventual formation of 4 (R = 6-Cl), is also presented.

  4-Hydroxy-3-(2'-pyridyl)coumarins (4) (R = 6-Cl, H, 6-NO2, 8-NO2) 通过 β- 的分子内亲核芳族取代反应以中等至高产率制备回流二甲苯中的酮酯 (I)；还提供了从 I (X = 4-Cl) 可逆地形成苯并 [c] 喹啉 III 并最终形成 4 (R = 6-Cl) 的证据。