(1'R,3S,5S)-2-allyl-6-hydroxybenzoic acid 2-hydroxy-5-(1'-methylbut-3'-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester | 335163-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,3S,5S)-2-allyl-6-hydroxybenzoic acid 2-hydroxy-5-(1'-methylbut-3'-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,5S)-2-hydroxy-5-[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxolan-3-yl] 2-hydroxy-6-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 335163-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: SKEGWXXEUSUIQB-YYUYSIEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S,5S)-2-allyl-6-hydroxybenzoic acid 2-hydroxy-5-(1'-methylbut-3'-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(Z)-(1S,14R,15S,17R)-5,17-dihydroxy-14-methyl-2,16-dioxatricyclo[13.2.1.0^0,0]octadeca-4,6,8,11-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-水杨酰卤酰胺A和B的正式全合成：手性库和RCM策略的组合。

  摘要：

  详细介绍了（+）-水杨酰卤酰胺A和B的正式总合成，利用手性库方法生成了三个立体异构中心和一个用于大环结构形成的闭环复分解（RCM）。从已知的葡萄糖衍生的醇开始，以有效的13步操作方案以26％的总收率实现了正式的全合成。发现在RCM步骤中，在远端酚基处的取代显着影响E-和Z-双键产物的比率。苯酚保护基的引入优先提供了E-异构体，并且还提高了RCM反应的速率。

  DOI：

  10.1021/jo0301550
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1'R,3S,5S)-2-allyl-6-hydroxybenzoic acid 2-hydroxy-5-(1'-methylbut-3'-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成水杨酰卤酰胺大环核心的短而有效的手性池和 RCM 方法

  摘要：

  水杨酰卤酰胺的大环内酯核心结构由双丙酮-D-葡萄糖通过闭环复分解反应制备。

  DOI：

  10.1039/b008842k

文献信息

• Short and efficient chiral pool and RCM approach towards the synthesis of the macrocyclic core of the salicylihalamides
  作者：Gunda I. Georg、Yu Mi Ahn、Burchelle Blackman、Faryar Farokhi、Patrick T. Flaherty、Craig J. Mossman、Subho Roy、KyoungLang Yang

  DOI：10.1039/b008842k

  日期：——

  The macrolactone core structure of the salicylihalamides was prepared from diacetone-D-glucose and via a ring-closing metathesis reaction.

  水杨酰卤酰胺的大环内酯核心结构由双丙酮-D-葡萄糖通过闭环复分解反应制备。
• Formal Total Synthesis of (+)-Salicylihalamides A and B:  A Combined Chiral Pool and RCM Strategy
  作者：KyoungLang Yang、Burchelle Blackman、Wibke Diederich、Patrick T. Flaherty、Craig J. Mossman、Subho Roy、Yu Mi Ahn、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo0301550

  日期：2003.12.1

  The formal total synthesis of the (+)-salicylihalamides A and B is detailed, utilizing a chiral pool approach to generate the three stereogenic centers and a ring-closing metathesis (RCM) for the formation of the macrocyclic ring structure. Starting from a known glucose-derived alcohol, the formal total synthesis was achieved in an efficient 13-step protocol in 26% overall yield. It was found that

  详细介绍了（+）-水杨酰卤酰胺A和B的正式总合成，利用手性库方法生成了三个立体异构中心和一个用于大环结构形成的闭环复分解（RCM）。从已知的葡萄糖衍生的醇开始，以有效的13步操作方案以26％的总收率实现了正式的全合成。发现在RCM步骤中，在远端酚基处的取代显着影响E-和Z-双键产物的比率。苯酚保护基的引入优先提供了E-异构体，并且还提高了RCM反应的速率。