9-chloro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 9-chloro-6-oxobenzo[c]quinolizine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 363.8
• InChiKey: JLGLCBIVSJGOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-chloro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丙基取代是获得苯并[c]喹啉和4-羟基香豆素的途径。

  摘要：

  开发了一种方便的ipso取代方法，用于制备苯并[c]喹啉嗪（2）和4-羟基-3-（2'-吡啶基）香豆素（3）。3-氧代-2-（2'-吡啶基）-（2-卤代苯基）丙酸酯（1）在回流二甲苯中的分子内亲核取代反应最初产生苯并[c]喹啉嗪，而进一步加热导致形成4-羟基香豆素。已经提出了一种机制来合理化两个竞争性反应途径，并讨论了HCl的作用。在最佳条件下，以中等至良好的产率制备了七个苯并[c]喹啉嗪和五个香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo0161126

文献信息

• Competitive intramolecular nucleophilic aromatic substitution: a new route to coumarins
  作者：Concepción Alonso、Marilyn M. Olmstead、Michael H. Nantz、Mark J. Kurth

  DOI：10.1039/b009172n

  日期：——

  4-Hydroxy-3-(2′-pyridyl)coumarins (4) (R = 6-Cl, H, 6-NO2, 8-NO2) were prepared in moderate to good yields by the intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of β-ketoesters (I) in refluxing xylenes; evidence for the reversible formation of benzo[c]quinolizinium III from I (X = 4-Cl), with eventual formation of 4 (R = 6-Cl), is also presented.

  4-Hydroxy-3-(2'-pyridyl)coumarins (4) (R = 6-Cl, H, 6-NO2, 8- ) 通过 β- 的分子内亲核芳族取代反应以中等至高产率制备回流二甲苯中的酮酯 (I)；还提供了从 I (X = 4-Cl) 可逆地形成苯并 [c] 喹啉 III 并最终形成 4 (R = 6-Cl) 的证据。