benzyl 2-(pyridin-2-yl)acetate | 118183-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(pyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Benzyl pyridin-2-ylacetate；benzyl 2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 118183-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OVLSJMKZDXKLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(pyridin-2-yl)acetate 在 C₃₄H₄₃N₅O₄ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-((2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(furan-2-yl)-1-oxopropan-2-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc亚胺对乙酸2-氮杂芳酯进行立体选择性无金属α-官能化的策略

  摘要：

  我们报道了乙酸2-吡啶酯的第一个非对映和对映选择性的曼尼希正式反应，产生了α-和β-官能化的2-取代的吡啶。成功的关键是先前形成的氮杂芳烃N-氧化物能够通过温和的双功能布朗斯台德碱使α-碳去质子化，并随后在几乎完美的立体控制下与N- Boc亚胺反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201703748
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 、 苯甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以31%的产率得到benzyl 2-(pyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化可还原的sp 3 -C–H键的还原胺化

  摘要：

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03458

文献信息

• Ipso Substitution as a Route to Benzo[<i>c</i>]quinolizines and 4-Hydroxycoumarins
  作者：Yannan Liu、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0161126

  日期：2002.4.1

  A convenient ipso substitution method for the preparation of benzo[c]quinolizine (2) and 4-hydroxy-3-(2'-pyridyl)coumarin (3) has been developed. The intramolecular nucleophilic substitution reaction of 3-oxo-2-(2'-pyridyl)-(2-halophenyl)propanoate (1) in refluxing xylenes gives initially benzo[c]quinolizine, while further heating results in the formation of 4-hydroxycoumarin. A mechanism has been

  开发了一种方便的ipso取代方法，用于制备苯并[c]喹啉嗪（2）和4-羟基-3-（2'-吡啶基）香豆素（3）。3-氧代-2-（2'-吡啶基）-（2-卤代苯基）丙酸酯（1）在回流二甲苯中的分子内亲核取代反应最初产生苯并[c]喹啉嗪，而进一步加热导致形成4-羟基香豆素。已经提出了一种机制来合理化两个竞争性反应途径，并讨论了HCl的作用。在最佳条件下，以中等至良好的产率制备了七个苯并[c]喹啉嗪和五个香豆素。
• External‐Photocatalyst‐Free Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Indolizines
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201506868

  日期：2015.12.14

  A visible‐light‐mediated synthesis of valuable polycyclic indolizine heterocycles from easily accessed brominated pyridine and enol carbamate derivatives has been developed. This process, which operates at room temperature under irradiation from readily available light sources, does not require the addition of an external photocatalyst. Instead, an investigation into the reaction mechanism indicates

  已经开发了一种可见光介导的方法，该方法由易于获得的溴化吡啶和烯醇氨基甲酸酯衍生物合成有价值的多环吲哚嗪杂环。该过程在室温下在容易获得的光源照射下进行，不需要添加外部光催化剂。取而代之的是，对反应机理的研究表明，吲哚嗪产品本身可能以某种方式参与了介导和促进其自身形成的过程。初步研究还表明，这些简单的杂环化合物可能能够促进其他可见光介导的转化。
• 一种α-杂环羰基化合物α位二溴化的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111116475A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种α‑杂环羰基化合物α位二溴化的合成方法，属于有机合成技术领域，该方法以α‑杂环羰基化合物为原料，加入溴化试剂、溶剂和小分子催化剂，在光照射下反应，即得到相应的产物。本发明方法具有收率高、操作简便、反应条件温和、底物适应性广等优点。
• Transannulation of Pyridotriazoles with Naphthoquinones and Indoles: Synthesis of Benzo[ <i>f</i> ]Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]Indoles and Indolizino[3,2‐ <i>b</i> ]indoles
  作者：Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/adsc.202100965

  日期：2022.1.4

  Ruthenium catalysed denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with naphthoquinones provided the transannulated benzo[f]pyrido[1,2-a]indoles derivatives in good to excellent yields. While pyridotriazoles with indoles in presence of PivOH and oxone yield indolizino[3,2-b]indoles under metal-free conditions. Quinone annulation proceeds through ruthenium-carbenoid intermediate while indole annulation

  钌催化的吡啶并三唑与萘醌的脱氮环化提供了苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物的良好到优异的产率。而在 PivOH 和 oxone 存在下，吡啶并三唑与吲哚一起在无金属条件下产生吲哚并 [3,2- b ] 吲哚。醌环化通过钌-卡宾中间体进行，而吲哚环化可以通过重氮-吡啶鎓中间体进行。对照实验表明两种转化都遵循离子机制。
• Transesterification of Methyl Arylacetates with Lithium Alkoxides
  作者：Baburao M. Bhawal、Subhash P. Khanapure、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1991-26391

  日期：——

  A series of methyl arylacetates were transesterified in excellent yields using lithium alkoxides derived from primary, secondary, and tertiary aliphatic alcohols, benzyl alcohols, and allyl alcohol.

  一系列甲基芳酸酯通过使用源自初级、次级和三级脂肪醇、苄醇和烯丙醇的锂烷氧化物进行了良好的转酯化反应，产率极高。