(2R,4R)-2-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine | 1026-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine
• CAS: 1026-05-7；26343-37-3；26343-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: FTECJLOPKLYFII-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  400.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(2R,4R)-4-anilino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙酸 在 DPZ 、 C₃₇H₂₇O₄P 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135

文献信息

• COMPOUNDS AND MATRICES FOR USE IN BONE GROWTH AND REPAIR
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160038641A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compositions of small molecules, matrices, and isolated cells including methods of preparation, and methods for differentiation, transdifferentiation, and proliferation of animal cells into the osteoblast blast cell lineage were described. Examples of osteogenic materials that were administered to cells or co-cultured with cells are represented by compounds of Formula II, IV, and VI independently or preferably in combination with a matrix to afford bone cells. Small molecule-stimulated cells were also combined with a matrix, placed with a cellular adhesive or material carrier and implanted to a site in an animal for bone repair. Matrix pretreated with compounds of Formula II, IV, and VI were also used to cause cells to migrate to the matrix that is of use for therapeutic purposes.

  描述了由小分子、基质和孤立细胞组成的组合物，包括制备方法，以及动物细胞分化、转分化和增殖成骨母细胞谱系的方法。给细胞施加的或与细胞共培养的成骨材料的示例由独立或首选与基质组合的Formula II、IV和VI化合物代表。受小分子刺激的细胞还与基质结合，与细胞粘合剂或材料载体一起植入到动物体内的部位进行骨修复。预先用Formula II、IV和VI化合物处理的基质也被用于导致细胞迁移到用于治疗目的的基质上。
• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• Soluble beta amyloid precursor protein secretion promoters
  申请人：——

  公开号：US20030216398A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  According to the present invention, there are provided compounds represented by formula (I): 1 [wherein R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; ring A is an optionally substituted benzene ring, X is oxygen atom, etc.; and Y represents CH or N] or salts thereof, or prodrugs thereof, and use thereof as well as processes of manufacturing these compounds. The compounds of the present invention and the like possess a potent soluble beta amyloid precursor protein secretion promoting activity and suppress the functional disorders or apoptosis of cells, in particular neurons, mediated by the secreted soluble beta amyloid precursor proteins having a neurotrophic factor like property.

  根据本发明提供了以下公式（I）所代表的化合物：其中R1和R2代表氢原子、较低的烷基基团等；环A是一个可选择取代的苯环，X是氧原子等；Y代表CH或N；或其盐，或其前药，以及这些化合物的制造方法。本发明的化合物及类似化合物具有强大的可溶性β淀粉样前体蛋白分泌促进活性，并抑制细胞（特别是神经元）介导的具有类似神经营养因子特性的分泌可溶性β淀粉样前体蛋白引起的功能障碍或细胞凋亡。
• SOLUBLE BETA AMYLOID PRECURSOR PROTEIN SECRETION PROMOTERS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1283055A1

  公开（公告）日：2003-02-12

  According to the present invention, there are provided compounds represented by formula (I): [wherein R1 and R2 represent hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; ring A is an optionally substituted benzene ring, X is oxygen atom, etc.; and Y represents CH or N] or salts thereof, or prodrugs thereof, and use thereof as well as processes of manufacturing these compounds. The compounds of the present invention and the like possess a potent soluble beta amyloid precursor protein secretion promoting activity and suppress the functional disorders or apoptosis of cells, in particular neurons, mediated by the secreted soluble beta amyloid precursor proteins having a neurotrophic factor like property.

  根据本发明，提供了式(I)代表的化合物： [其中 R1 和 R2 代表氢原子、低级烷基等；环 A 是任选取代的苯环，X 是氧原子等；Y 代表 CH 或 N]或其盐或其原药及其用途以及制造这些化合物的工艺。本发明的化合物及其类似物具有强效的可溶性β淀粉样前体蛋白分泌促进活性，可抑制由分泌的具有类似神经营养因子特性的可溶性β淀粉样前体蛋白介导的细胞，特别是神经元的功能紊乱或凋亡。
• Compounds and matrices for use in bone growth and repair
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10874766B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Compositions of small molecules, matrices, and isolated cells including methods of preparation, and methods for differentiation, trans-differentiation, and proliferation of animal cells into the osteoblast blast cell lineage were described. Examples of osteogenic materials that were administered to cells or co-cultured with cells are represented by compounds of Formula II, IV, and VI independently or preferably in combination with a matrix to afford bone cells. Small molecule-stimulated cells were also combined with a matrix, placed with a cellular adhesive or material carrier and implanted to a site in an animal for bone repair. Matrix pretreated with compounds of Formula II, IV, and VI were also used to cause cells to migrate to the matrix that is of use for therapeutic purposes.

  描述了小分子、基质和分离细胞的组合物，包括制备方法，以及将动物细胞分化、转分化和增殖为成骨细胞的方法。向细胞施用或与细胞共培养的成骨材料的例子以式 II、IV 和 VI 的化合物为代表，这些化合物可独立使用，或最好与基质结合使用，以产生骨细胞。小分子刺激的细胞也与基质结合，与细胞粘合剂或材料载体一起放置，并植入动物的骨修复部位。用式 II、IV 和 VI 的化合物预处理的基质也用于使细胞迁移到用于治疗目的的基质上。