[(2R,4R)-4-anilino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4R)-4-anilino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂N₂O
• 分子量: 411.331
• InChiKey: QIDBKIJTUTZFOP-QVKFZJNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙酸 在 DPZ 、 C₃₇H₂₇O₄P 、 四正辛基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2R,4R)-4-anilino-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]-(2,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135

文献信息

• Sequential Photoredox Catalysis for Cascade Aerobic Decarboxylative Povarov and Oxidative Dehydrogenation Reactions of <i>N</i> -Aryl α-Amino Acids
  作者：Tianju Shao、Yanli Yin、Richmond Lee、Xiaowei Zhao、Guobi Chai、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800135

  日期：2018.5.2

  A visible‐light‐driven sequential photoredox catalysis to allow N‐aryl α‐amino acids to experience efficient cascade aerobic decarboxylative Povarov and oxidative dehydrogenation (ODH) reactions is described. With a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst in both transformations, two series of valuable azaarenes, i. e., 4‐amino tetrahydroquinolines (THQs) and quinolines,

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。