2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑 | 6905-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-chloro-methyl-5-nitro-imidazole；2-chloromethyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole；2-chloromethyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole；1-methyl-2-chloromethyl-5-nitro-imidazole；1-methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole；2-(Chloromethyl)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 6905-07-3
• 化学式: C₅H₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD21336639
• 分子量: 175.575
• InChiKey: PDISGXFXQFGQFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到2-(azidomethyl)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  [FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE

  摘要：

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2014205414A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Probe for Bacterial Nitroreductase Imaging and Detection Based on NanoLuc‐Furimazine Bioluminescent Pair

  摘要：

  综合摘要检测体内微环境中的细菌等关键内源物种需要更好的成像工具，以实现生物事件的可视化和监测。生物发光成像是实时获取活细胞和生物体内情况的最常用策略。在此，我们在呋喃嗪的 C-3 位上引入了一个硝基芳基，在 C-6 苯环上引入了一个羟基，首次报道了基于 NanoLuc-呋喃嗪生物发光对的生物发光探针 (7)，用于检测细菌中的硝基还原酶。与其他生物发光同源物相比，该探针的强度增加了 560 倍，而硝基还原酶的检测限却低至 16 纳克/毫升，具有最高效的解栅极效率，因此能够高度选择性和灵敏地检测临床重点病原体中的硝基还原酶活性。此外，对重组菌株以及小鼠粪便中的 NTR 进行成像表明，该探针具有应用于不同小鼠疾病模型的潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300702

文献信息

• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。
• 1-Alkyl-2-(phenoxymethyl)-5-nitro-imidazoles and process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04031232A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  1-Alkyl-2-(phenoxymethyl)-5-nitro-imidazoles are described as well as a process for their manufacture. The compounds are active against trichomonads and amoebae and are especially suitable for the treatment of Fluor genitalis.

  1-烷基-2-(苯氧甲基)-5-硝基咪唑类化合物的制备方法被描述，这些化合物对滴虫和阿米巴活性，并且特别适用于治疗阴道滴虫病。
• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: IV: Reactivite des sels du dimethyl-2,2 nitro-5 dioxanne-1,3
  作者：Michel P Crozet、Gaëlle Archaimbault、Patrice Vanelle、Robert Nouguier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98882-8

  日期：1985.1

  2-Alkyl 2-nitro 1,3-propanediol, 2-alkylidene 1,3-propanediol and 2-dialkylidene 1,3-propanediol are prepared via SRN1 reactions with salts of 2,2-dimethyl 5-nitro 1,3-dioxane and acid-catalyzed cleavage of the resulting acetals.

  通过S RN 1反应与2,2-二甲基5-硝基1,3的盐制备2-烷基2-硝基1,3-丙二醇，2-亚烷基1,3-丙二醇和2-二亚烷基1,3-丙二醇-二恶烷和酸催化裂解所产生的缩醛。
• Compounds containing 2-substituted imidazole ring for treatment against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Mugdha G. Sukhthankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.040

  日期：2011.2

  A series of compounds containing 2-substituted imidazoles has been synthesized from imidazole and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis (HAT). The 2-substituted 5-nitroimidazoles such as fexinidazole (7a) and 1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl-piperazine (9e) exhibited potent activity against T. brucei in vitro with low cytotoxicity and good

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。
• Oxidative decarbonylation of β-arylpyruvic acids using sodium perborate
  作者：Nicholas Morrow、Christopher A Ramsden、Bruce J Sargent、Christiaan D Wallett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00518-3

  日期：1998.8

  due to enolisation of the pyruvic acid precursor. Attempts to achieve decarbonylation using calcium hypochlorite or SPB in acidic solution lead to the 2-chloromethyl derivatives. The novel 5-nitroimidazol-2-yl ethanoic acid, which was required as a precursor of molecules of biological interest, has been fully characterised and converted to a known amide. Reaction of this acid with Vilsmeier's reagent

  在环境温度下，使用过硼酸钠四水合物（SPB）在水溶液中氧化β-芳基-和β-杂芳基丙酮酸，可以得到相应的芳酸，收率很好（68–86％）。温和的条件便于制备热不稳定的酸。特别地，该方法已经用于制备不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸，由于丙酮酸前体的烯醇化，显然不能使用其他试剂获得该不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸。尝试在酸性溶液中使用次氯酸钙或SPB进行脱羰反应会生成2-氯甲基衍生物。作为具有生物学意义的分子的前体所需要的新型5-硝基咪唑-2-基乙酸已经被充分表征并转化为已知的酰胺。该酸与Vilsmeier'的反应 试剂产生了烯胺衍生物，而不是预期的vinamidinium盐。这种新颖的反应方式可归因于分子内氢键和良好的共轭作用。