2-[3-chloro-2-(chloromethyl)propenyl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole | 177937-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-chloro-2-(chloromethyl)propenyl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[3-Chloro-2-(chloromethyl)prop-1-en-1-yl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole；2-[3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-enyl]-1-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 177937-86-9
• 化学式: C₈H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 250.084
• InChiKey: IYEJQGLODJDTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-chloro-2-(chloromethyl)propenyl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3-cyclohexylidene-2-cyclohexylidenemethylpropenyl)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2-Highly Branched 5-Nitroimidazoles by Bis-SRN1 Methodology

  摘要：

  A versatile bis-S(RN)1 methodology allows straightforward access to 2-highly branched 5-nitroimidazoles by reacting 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with various nitronate anions.

  DOI：

  10.3987/com-97-8004
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑 在 氯化亚砜 、 Dowex 50 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-[3-chloro-2-(chloromethyl)propenyl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cascade SRN1 Reactions in 5-Nitroimidazole Series

  摘要：

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with 2-nitropropane anion which gives three products is shown to proceed by an initial S(RN)1 mechanism followed by another S(RN)1 leading to the bis-C-alkylation product or S(N)2 or S(N)2' and Michael reactions.

  DOI：

  10.3987/com-95-7309

文献信息

• Synthesis of New Active Sulfones in the 5-Nitroimidazole Series
  作者：Kamel Benakli、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/70400382

  日期：——

  We describe here the preparation of new 5-nitroimidazoles which are known to have an efficacy against metronidazole-susceptible and -resistant Giarda, Trichomonas, and Entamoeba spp. The multi-step synthesis uses electron transfer methodology.

  我们在此描述了新型 5-硝基咪唑的制备方法，已知该药物对甲硝唑敏感且耐药的贾第虫、毛滴虫和内阿米巴属有效。多步合成使用电子转移方法。
• Synthesis of New 2-Highly Branched 5-Nitroimidazoles by Bis-SRN1 Methodology
  作者：Patrice Vanelle、Kamel Benakli、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.3987/com-97-8004

  日期：——

  A versatile bis-S(RN)1 methodology allows straightforward access to 2-highly branched 5-nitroimidazoles by reacting 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with various nitronate anions.
• Cascade SRN1 Reactions in 5-Nitroimidazole Series
  作者：Patrice Vanelle、Kamel Benakli、José Maldonado、Christine Roubaud、Michel P. Crozet

  DOI：10.3987/com-95-7309

  日期：——

  The reaction of 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with 2-nitropropane anion which gives three products is shown to proceed by an initial S(RN)1 mechanism followed by another S(RN)1 leading to the bis-C-alkylation product or S(N)2 or S(N)2' and Michael reactions.