2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基苯并咪唑 | 20443-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基苯并咪唑
• 中文别名: 1-甲基-2-氯甲基-5-硝基苯并咪唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole；1-Methyl-2-chloromethyl-5-nitrobenzimidazole；2-chloromethyl-1-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazole；N¹-Methyl-2-chlormethyl-5-nitro-benzimidazol；2-(chloromethyl)-1-methyl-5-nitro-1H-1,3-benzodiazole；2-(chloromethyl)-1-methyl-5-nitrobenzimidazole
• CAS: 20443-39-4
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₂
• 分子量: 225.634
• InChiKey: CHNOXQSJGAMOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基苯并咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-3-(((2-((dimethylamino)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分作为血管激酶抑制剂的新型吲哚酮6-羧酸甲酯

  摘要：

  带有吲哚部分的一系列新的吲哚酮-6-羧酸甲酯被鉴定为有效的血管激酶抑制剂。活性最高的化合物A8有效靶向血管内皮生长因子受体2和3以及血小板衍生的生长因子受体α和β的激酶活性，IC 50值在纳摩尔范围内。另外，A8通过诱导凋亡有效地抑制了人脐静脉内皮细胞以及HT-29和MCF-7癌细胞的增殖。因此，化合物A8是有希望进行进一步研究的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.031
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2,4-二硝基苯胺 在 sodium sulfide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-氮迁移合成 α-氨基酸：更新

  摘要：

  报道了一种通过立体控制重排合成非外消旋非天然 α-氨基酸的改进实用且有效的程序。羧酸转化为氮杂环酯 RCO 2 NHBoc，然后通过铁催化的 1,3-氮迁移，以不对称（α-单取代 α-氨基酸）或形式提供非外消旋 α-氨基酸对映体趋同方式（α,α-二取代的 α-氨基酸）。在优化条件下，以氟化手性铁催化剂和2,2,6,6-四甲基哌啶为碱，在1,2-二氯苯和CHCl 3 的溶剂混合物中，对映选择性高达98% ee获得。如此高的 ee 值对于实际目的很重要，允许直接使用许多获得的 N-Boc 保护的 α-氨基酸用于后续应用。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775371

文献信息

• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Chloromethyl-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives against Phytopathogenic Fungi in Vitro
  作者：Yu-Bin Bai、An-Ling Zhang、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1021/jf3053934

  日期：2013.3.20

  A series of 35 benzimidazole derivatives were synthesized from 2-chloromethyl-1H-benzimidazole in good yields. Their structures were characterized by H-1 and C-13 NMR and HRESIMS. Antifungal activities of all of the synthesized compounds were evaluated against five phytopathogens fungi (Cytospora sp., Colletotrichum gloeosporioides, Botrytis cinerea, Alternaria solani, and Fusarium solani) using the mycelium growth rate method. Compound 4m displayed strong growth inhibition of C. gloeosporioides, A. solani, and F. solani with IC50 of 20.76, 27.58, and 18.60 mu g/mL, respectively. Selective inhibition of B. cinerea instead of the other fungal pathogenes was observed with 7f (IC50 of 13.36 mu g/mL), comparable to that of positive control, a commercial agricultural fungicide hymexazol (IC50 of 8.92 mu g/mL). Compound 51) exhibited remarkable antifungal properties against Cytospora sp., C. gloeosporioides, B. cinerea, and F. solani with IC50 values of 30.97, 11.38, 57.71, and 40.15 mu g/mL, respectively; among the target fungi, 5b was the most active compound and superior to the reference against C. gloeosporioides alone. Structure-activity relationship (SAR) data of these compounds are as follows: (1) introduction of the, chlorine atom on para-position in the benzene ring help to increase activity (4f vs 4c; 7f vs 7n), (2) the sulfonyl group is critical for the inhibition of C. gloeosporioides (51) and 5c vs 5a), and (3) the unsubstituted benzene ring improve activity (4m vs 4n, 4e and 4a). Thus, compounds 5b, 4m, and 7f emerged as a new leading structure for the development of new fungicides.
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL COMPOUNDS AS DEGRADERS OF ENL<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBIFONCTIONNELS EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION DE ENL
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022086937A9

  公开（公告）日：2023-02-02
• O-Hetaryl substituted carbohydrates and their neurotropic activity
  作者：N. N. Karkishchenko、V. G. Alekseev、V. A. Anisimova、E. L. Korol'、G. A. Vilkov、I. A. Barchan、T. A. Buchnaya、Yu. E. Alekseev、Yu. A. Zhdanov

  DOI：10.1007/bf00767389

  日期：1987.4
• WILLITZER H.; BRAEUNIGER H.; ENGELMANN D.; KREBS D.; OZEGOWSKI W.; TONEW +, PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 30-38
  作者：WILLITZER H.、 BRAEUNIGER H.、 ENGELMANN D.、 KREBS D.、 OZEGOWSKI W.、 TONEW +

  DOI：——

  日期：——