2-(氯甲基)-1-甲基-4-硝基苯 | 58966-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-1-甲基-4-硝基苯
• 中文别名: 2-甲基-5-硝基苄氯
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-nitrotoluene
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-1-methyl-4-nitrobenzene；4-Nitro-2-chlormethyl-toluol；3-chloromethyl-4-methylnitrobenzene
• CAS: 58966-24-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: HBCZMIJXNQCIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  169 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

制备方法与用途

化学性质：

• 针状结晶
• 熔点：63-64℃（50℃）

用途： 该物质是抗肿瘤药物消瘤芥的中间体。

生产方法： 由对硝基甲苯与二氯甲醚进行氯甲基化而得。具体步骤如下：

1. 将对硝基甲苯和二氯甲醚投入反应锅内，调整温度至25-30℃。
2. 搅拌下滴加氯磺酸，约需1.5-2小时滴完，维持温度28-32℃，继续搅拌2.5-3小时。
3. 室温冷却过夜后，次日将反应液倾入碎冰中并不断搅拌。反应液呈油状沉于底部。
4. 用新的冰水洗涤，析出固体。
5. 过滤、洗涤、干燥，并使用乙醇进行重结晶以获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-4-硝基苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-methyl-5-nitrobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dinitroaniline herbicides

  摘要：

  这项发明是利用取代的2,6-二硝基苯胺化合物作为除草剂，并使用这些取代的2,6-二硝基苯胺化合物制备组合物。

  公开号：

  US04165231A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-5-nitrobenzyl)acetamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(氯甲基)-1-甲基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  New procedure for making 2-(chloromethyl)-4-nitrotoluene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a035

文献信息

• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISO-INDOLINONE
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS

  公开号：WO2021069705A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed herein is a compound or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof of of formula I wherein X1 is linear or branched C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, -C1-6 alkyl C3-6 cycloalkyl, C6-10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, C1-6 alkyl C6-10 aryl, C1-6 alkyl 5-10 membered heteroaryl, wherein X1 is unsubstituted or substituted with one or more of halogen, linear or branched C1-6 alkyl, linear or branched C1-6 heteroalkyl, CF3, CHF2, -O-CHF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, C1-6 alkylamino, -CN, -N(H)C(O)-C1- 6alkyl, -OC(O)-C1-6alkyl, -OC(O)-C1-4alkylamino, -C(O)O-C1-6alkyl, -COOH, - CHO, -C1-6alkylC(O)OH, -C1-6alkylC(O)O-C1-6alkyl, NH2, C1-6 alkoxy or C1-6 alkylhydroxy; X2 is hydrogen, C6-10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, -O-(5-10 membered heteroaryl), 4-8 membered heterocycloalkyl, C1-4 alkyl 4-8 membered heterocycloalkyl, -O-(4-8 membered heterocycloalkyl), -O-C1-4 alkyl-(4-8 membered heterocycloalkyl), -OC(O)-C1-4alkyl-4-8 membered heterocycloalkyl or C6 aryloxy, wherein X2 is unsubstituted or substituted with one or more of linear or branched C1-6 alkyl, NH2, NMe2 or 5-6 membered heterocycloalkyl; n is 0, 1 or 2.

  本公开涉及一种化合物或药用可接受盐或其立体异构体，其化学式为I，其中X1为直链或支链的C1-6烷基，C3-6环烷基，-C1-6烷基C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，C1-6烷基C6-10芳基，C1-6烷基5-10成员杂芳基，其中X1未取代或取代为一个或多个卤素，直链或支链的C1-6烷基，直链或支链的C1-6杂烷基，CF3，CHF2，-O-CHF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，C1-6烷基氨基，-CN，-N(H)C(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-4烷基氨基，-C(O)O-C1-6烷基，-COOH，-CHO，-C1-6烷基C(O)OH，-C1-6烷基C(O)O-C1-6烷基，NH2，C1-6烷氧基或C1-6烷基羟基；X2为氢，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，-O-(5-10成员杂芳基)，4-8成员杂环烷基，C1-4烷基4-8成员杂环烷基，-O-(4-8成员杂环烷基)，-O-C1-4烷基-(4-8成员杂环烷基)，-OC(O)-C1-4烷基-4-8成员杂环烷基或C6芳氧基，其中X2未取代或取代为一个或多个直链或支链的C1-6烷基，NH2，NMe2或5-6成员杂环烷基；n为0、1或2。
• Generic tags for Mn(<scp>ii</scp>) and Gd(<scp>iii</scp>) spin labels for distance measurements in proteins
  作者：Yin Yang、Yan-Jun Gong、Aleksei Litvinov、Hong-Kai Liu、Feng Yang、Xun-Cheng Su、Daniella Goldfarb

  DOI：10.1039/c7cp04311b

  日期：——

  High-affinity chelating tags for Gd(III) and Mn(II) ions that provide valuable high-resolution distance restraints for biomolecules were used as spin labels for double electron-electron resonance (DEER) measurements. The availability of a generic tag that can bind both metal ions and provide a narrow and predictable distance distribution for both ions is attractive owing to their different EPR-related characteristics

  Gd（III）和Mn（II）离子的高亲和力螯合标签可为生物分子提供有价值的高分辨率距离限制，用作双电子电子共振（DEER）测量的自旋标记。可以结合两种金属离子并为两种离子提供狭窄且可预测的距离分布的通用标签由于其与EPR相关的特性不同而具有吸引力。在这里，我们介绍了两个顺磁性标签：4PSPyMTA和4PSPyNPDA，它们通过稳定的硫醚键与半胱氨酸残基缀合，形成短的并取决于金属离子配位方式的蛋白质。这些标签对Mn（II）和Gd（III）离子均显示出高亲和力。与Gd（III）或Mn（II）配合使用的4PSPyMTA和4PSPyNPDA标签的DEER性能，对泛素的三个双半胱氨酸突变体进行了评估，并比较了它们产生的Gd（III）-Gd（III）和Mn（II）-Mn（II）的距离分布。泛素-PyMTA和泛素-PyNPDA共轭物的所有三种Gd（III）配合物均产生相似和预期的距离分布。相反，对于Mn
• Preparation of 3-chloromethyl-4-alkyl-nitrobenzene by chloromethylation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04395577A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  A method for the preparation of 3-chloromethyl derivatives of 4-alkylnitrobenzenes from the corresponding amidomethyl derivatives with phosphorus oxychloride or with phosphorous oxychloride and inert solvents. This process also relates to 3-chloromethyl-4-alkylnitrobenzenes which are useful intermediates for the preparation of certain substituted 2,6-dinitroaniline pre-emergence herbicides.

  一种从相应的酰胺甲基衍生物通过磷酰氯或磷酰氯和惰性溶剂制备4-烷基-3-氯甲基硝基苯衍生物的方法。这个过程还涉及到3-氯甲基-4-烷基硝基苯，它们是有用的中间体，用于制备某些取代的2,6-二硝基苯胺类芽前除草剂。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2009008748A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  Pyrazolo[1,5-a]吡啶类化合物被描述，包括它们的制备方法，以及它们作为抗癌治疗药物或药剂的用途，无论是单独使用还是与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• 2,6-Dinitroaniline herbicides and use thereof
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04288385A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  The present invention relates to certain novel substituted 2,6-dinitroaniline compounds. It further relates to certain preemergence herbicidal methods employing said novel dinitroanilines for the selective control of certain grasses and broadleaved weeds in the presence of graminaceous crops, especially rice. This invention also relates to the postemergence control of crabgrass and certain broadleaved weeds in the presence of established turf grasses.

  本发明涉及某些新型取代的2,6-二硝基苯胺化合物。它进一步涉及采用这些新型二硝基苯胺化合物进行某些前出苗除草方法，用于在禾本科作物，尤其是水稻存在的情况下，选择性地控制某些禾草和阔叶杂草。本发明还涉及在已建立的草坪草存在的情况下，对狗尾草和某些阔叶杂草进行事后控制。