ethyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate | 33778-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate
• 英文别名: Ethyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoat
• CAS: 33778-05-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: MTKGLVQTECDYMO-NWFDBUFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate 在 红铝 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2E,6E)-10,11-dihydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  六聚间苯二烯胶囊中的倍半萜环化：δ-Selinene的全合成和机理研究。

  摘要：

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。

  DOI：

  10.1002/anie.201906753
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-庚酮 在 甲醇 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 红铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 ethyl (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  六聚间苯二烯胶囊中的倍半萜环化：δ-Selinene的全合成和机理研究。

  摘要：

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。

  DOI：

  10.1002/anie.201906753

文献信息

• Krimer,M.Z. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 635 - 639
  作者：Krimer,M.Z. et al.

  DOI：——

  日期：——