1-cyclopropyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene | 77412-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1-cyclopropylcyclohexene
• CAS: 77412-99-8
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: OTLQQINLMZPDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 叔丁基锂 、 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-cyclopropyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Compounds with Vinyl and Aryl Triflates or Iodides

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel palladium-catalyzed cross coupling reaction of organoindium compounds with vinyl and aryl triflates or iodides is described. The reaction proceeds for alkyl-, vinyl-, alkynyl-, and arylindium compounds in excellent yields and high chemoselectivity without any excess of the organometallic. Remarkably, indium organometallics transfer efficiently the three organic groups attached to the metal.

  DOI：

  10.1021/ol990939t

文献信息

• Atom-Efficient Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Indium Organometallics with Organic Electrophiles
  作者：Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ja004195m

  日期：2001.5.1

  The novel metal-catalyzed cross-coupling reaction of indium organometallics with organic electrophiles is described. Triorganoindium compounds (R(3)In) containing alkyl, vinyl, aryl, and alkynyl groups are efficiently prepared from the corresponding lithium or magnesium organometallics by reaction with indium trichloride. The cross-coupling reaction of R(3)In with aryl halides and pseudohalides (iodide

  描述了铟有机金属化合物与有机亲电试剂的新型金属催化交叉偶联反应。含有烷基、乙烯基、芳基和炔基的三有机铟化合物 (R(3)In) 可通过与三氯化铟反应由相应的锂或镁有机金属化合物有效制备。R(3)In 与芳基卤化物和拟卤化物（碘化物 2、溴化物 5 和三氟甲磺酸酯 4）、乙烯基三氟甲磺酸酯、苄基溴化物和酰氯的交叉偶联反应在钯催化下以优异的产率和高化学选择性进行。铟有机金属化合物也与芳基氯化物在镍催化下反应。在交叉偶联反应中，在原子经济的一个明显例子中，三有机铟化合物转移了所有三个与金属相连的有机基团，如仅使用 34 mol% 的铟的必要性所示。在与不同亲电试剂的反应中使用 R(3)In 的可行性，以及获得的高产率和化学选择性，表明铟有机金属化合物是交叉偶联反应中其他有机金属化合物的有用替代品。
• A new method of olefin synthesis. Coupling of lithium dialkylcuprates with enol triflates
  作者：John E. McMurry、William J. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77845-2

  日期：1980.1

  Enol trifluoromethansulfonates react with lithium dialkylcuprates to give the coupling products in high yields. The reaction is stereoselective and is successful with a wide variety of organocuprates, including methyl, butyl, phenyl, vinyl, and cyclopropyl reagents.

  烯醇三氟甲磺酸盐与二烷基铜锂反应，以高收率得到偶联产物。该反应是立体选择性的，并且可以用多种有机铜酸盐成功进行，包括甲基，丁基，苯基，乙烯基和环丙基试剂。
• MCMURRY J. E.; SCOTT W. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 45, 4313-4316
  作者：MCMURRY J. E.、 SCOTT W. J.

  DOI：——

  日期：——