adenosine 5'-phosphorothioate | 93685-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine 5'-phosphorothioate
• 英文别名: adenosine 5'-thiophosphate；adenosine 5'-monophosphorothioate；adenosine-5’-O-monophosphorothioate；5'-O-(sulfidophosphinato)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(dioxidophosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 93685-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₆PS
• 分子量: 361.275
• InChiKey: UBCPYVAQZGCDJO-KQYNXXCUSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 adenosine 5'-phosphorothioate 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸硫代磷酸酯通过硫醇介导的摄取进入细胞

  摘要：

  寡核苷酸硫代磷酸酯 (OPS) 是 DNA 或 RNA 模拟物，其中一个磷酸氧被硫原子取代。研究表明，它们比未经修饰的 DNA 更能有效地进入哺乳动物细胞。因此，通过解决寡核苷酸技术的关键挑战之一，OPS 在实践中变得非常有用，有几种 FDA 批准的药物已上市或处于后期临床试验中。然而，这种容易的细胞摄取的机制尚不清楚。在这里，我们证明 OPS 通过硫醇介导的摄取进入细胞。动态共价假二硫键交换产生的瞬态自适应网络的特征在于其作用。提供具有纳摩尔效率的抑制剂，以及减少内体捕获的激活剂，以将 OPS 有效递送到细胞质（作用位点）中。

  DOI：

  10.1002/anie.202107327
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氰化钠 作用下， 反应 47.0h， 生成 adenosine 5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of deoxyadenosine 3′-thiophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01669-4

文献信息

• Novel phosphonate and thiophosphate analogues of Ap3A, diadenosine 5′,5′''-P1,P3-triphosphate.
  作者：G. Michael Blackburn、Mao-Jun Guo、Steven P. Langston、Graham E. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97920-6

  日期：——
• One-pot synthesis of deoxyadenosine 3′-thiophosphates
  作者：Szczepanik B Maciej、Laurent Désaubry、Roger A Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01669-4

  日期：1998.10
• Oligonucleotide Phosphorothioates Enter Cells by Thiol‐Mediated Uptake
  作者：Quentin Laurent、Rémi Martinent、Dimitri Moreau、Nicolas Winssinger、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202107327

  日期：2021.8.23

  became very useful in practice, with several FDA-approved drugs on the market or in late clinical trials. However, the mechanism accounting for this facile cellular uptake is unknown. Here, we show that OPS enter cells by thiol-mediated uptake. The transient adaptive network produced by dynamic covalent pseudo-disulfide exchange is characterized in action. Inhibitors with nanomolar efficiency are provided

  寡核苷酸硫代磷酸酯 (OPS) 是 DNA 或 RNA 模拟物，其中一个磷酸氧被硫原子取代。研究表明，它们比未经修饰的 DNA 更能有效地进入哺乳动物细胞。因此，通过解决寡核苷酸技术的关键挑战之一，OPS 在实践中变得非常有用，有几种 FDA 批准的药物已上市或处于后期临床试验中。然而，这种容易的细胞摄取的机制尚不清楚。在这里，我们证明 OPS 通过硫醇介导的摄取进入细胞。动态共价假二硫键交换产生的瞬态自适应网络的特征在于其作用。提供具有纳摩尔效率的抑制剂，以及减少内体捕获的激活剂，以将 OPS 有效递送到细胞质（作用位点）中。