sec-butyl 4-hydroxyindan-2-carboxylate | 163456-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: sec-butyl 4-hydroxyindan-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Methylpropyl 2,3-dihydro-4-hydroxy-1H-indene-2-carboxylate；butan-2-yl 4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 163456-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BPHZIERGYOIANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyl 4-hydroxyindan-2-carboxylate 在 rhodium on alumina 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 70.75h， 生成 (2RS,3aRS,7aSR)-2-(1-methoxymethoxypropyl-3-tosyloxypropyl)perhydroindan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. III. An Alternative Stereoselective Access to Aphidicolane-Type B/C/D-Ring System.

  摘要：

  化合物 2 与蚜虫唑类二萜的 B/C/D 环相对应，它是由过氢茚满衍生物 (3) 立体选择性合成的，后者是通过铑-氧化铝催化氢化茚满酯 (4) 这一关键步骤获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1756
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 sec-butyl 4-hydroxyindan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. III. An Alternative Stereoselective Access to Aphidicolane-Type B/C/D-Ring System.

  摘要：

  化合物 2 与蚜虫唑类二萜的 B/C/D 环相对应，它是由过氢茚满衍生物 (3) 立体选择性合成的，后者是通过铑-氧化铝催化氢化茚满酯 (4) 这一关键步骤获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1756

文献信息

• Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. III. An Alternative Stereoselective Access to Aphidicolane-Type B/C/D-Ring System.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Kaszuo MURAKAMI、Osamu OKUDA、Takeshi KURODA、Tetsuya INOUE、Katsuhide KAMEI、Takashi MURATA、Hitoshi YOSHINO、Takeshi IMANISHI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1756

  日期：——

  Compound 2, corresponding to the B/C/D-ring for aphidicolane-type diterpenes, was synthesized stereoselectively from a perhydroindane derivative (3) which was obtained by rhodium-alumina catalyzed hydrogenation of an indane ester (4) as a key step.

  化合物 2 与蚜虫唑类二萜的 B/C/D 环相对应，它是由过氢茚满衍生物 (3) 立体选择性合成的，后者是通过铑-氧化铝催化氢化茚满酯 (4) 这一关键步骤获得的。