methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-isopropylphenyl)methyl)acrylate | 1322591-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-isopropylphenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-(4-propan-2-ylphenyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-(4-propan-2-ylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1322591-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: PIZZIIMFQYTMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-isopropylphenyl)methyl)acrylate 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到methyl (R)-4-fluoro-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylene-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-甲基-γ-单氟甲基取代的醇的高度对映体和非对映体选择性合成

  摘要：

  由氟双（苯磺酰基）甲烷与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的烯丙基烷基化反应制备了纯的β-甲基-γ-一氟甲基醇。使用金鸡纳生物碱衍生物（DHQD）2 AQN催化反应。立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得出的各种过渡态的几何形状和相对能量强烈支持了所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201100929
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-isopropylphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与异恶唑基烯烃的环化

  摘要：

  已开发出一种膦催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的碳酸盐环化反应[3 + 2]，以中等至良好的产率提供各种多功能异恶唑，具有中等至优异的非对映选择性。用螺环手性膦作为催化剂，获得高达89％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01948

文献信息

• The decarboxylation coupling reaction of α-keto acid with Baylis-Hillman carbonates by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115337

  日期：2021.9

  Acylation of Baylis-Hillman carbonates by visible light catalysis has been reported. Acyl radical is produced by decarboxylation of α-keto acid. This method has mild conditions, wide substrate scope, good functional group tolerance, and moderate to good yield, which provides a new route for the acylation of Baylis-Hillman derivatives.

  已经报道了通过可见光催化对 Baylis-Hillman 碳酸盐进行酰化。酰基由α-酮酸脱羧产生。该方法条件温和，底物范围广，官能团耐受性好，收率适中，为Baylis-Hillman衍生物的酰化提供了一条新途径。
• Asymmetric Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulations of <i>o</i> -Quinone Methides with MBH Carbonates
  作者：Tao Zhou、Tong Xia、Zhenli Liu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801152

  日期：2018.12.3

  dihydrobenzofuran units are frequently present in molecules with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, we present the first enantioselective formal [4+1] annulation of Morita‐Baylis‐Hillman carbonates with o‐quinone methides (o‐QMs) catalyzed by a newly designed chiral phosphine catalyst. Under the mild and eco‐friendly conditions, a wide range of polysubstituted dihydrobenzofurans were

  手性二氢苯并呋喃单元经常存在于具有重要生物学和药学活性的分子中。在本文中，我们介绍了新设计的手性膦催化剂催化的森田贝利斯-希尔曼碳酸盐与邻醌甲基化物（o- QMs）的首次对映选择性形式[4 + 1]环化。在温和和生态友好的条件下，以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种多取代的二氢苯并呋喃。
• The coupling of potassium organotrifluoroborates with Baylis–Hillman derivatives via visible-light photoredox catalysis
  作者：Hongqiang Ye、Qianwen Ye、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.035

  日期：2018.5

  Catalyzed by Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6, the coupling of potassium organotrifluoroborates with Baylis–Hillman derivatives under visible light irradiation has been developed. Based on the mechanism of reductive quenching cycle, it provides an easy, mild, efficient method for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives in a broad scope of the substrates.

  在Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6的催化下，开发了有机三氟硼酸钾与Baylis-Hillman衍生物在可见光下的偶联。基于还原淬灭循环的机理，它提供了一种简便，温和，有效的方法，可在广泛的底物中合成多种α，β-不饱和羧酸酯衍生物。
• The coupling of alkylboronic acids and esters with Baylis–Hillman derivatives by Lewis base/photoredox dual catalysis
  作者：Hongqiang Ye、He Zhao、Shujian Ren、Hongfeng Ye、Dongping Cheng、Xiaonian Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.015

  日期：2019.5

  Utilizing Lewis base/photoredox dual catalysis, carbon radicals generated from either alkylboronic acids or esters were coupled with Baylis–Hillman derivatives under visible light irradiation. This protocol provides a mild and operationally simple method for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds in a broad scope of the substrates. The mechanism of Lewis base activation and

  利用路易斯碱/光氧化还原双重催化，烷基硼酸或酯产生的碳自由基在可见光照射下与Baylis-Hillman衍生物偶联。该方案提供了一种温和且操作简单的方法，可在广泛的底物中合成各种α，β-不饱和羰基化合物。可能涉及路易斯碱活化和还原淬灭循环的机理。
• Phosphine-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with C,N-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Honglei Liu、Guanyu Qiao、Zhanfeng Hou、Yang Liu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jacs.5b01138

  日期：2015.4.8

  The first phosphine-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition of Morita-Baylis-Hillman carbonates with C,N-cyclic azomethine imines is described. Using a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, a novel class of pharmaceutically interesting 4,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]iso-quinoline derivatives were obtained in high yields with good to excellent diastereoselectivities

  描述了第一个膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 C,N-环状偶氮甲亚胺的高度对映选择性 [3 + 3] 环加成反应。使用螺环手性膦作为催化剂，以高产率获得了一类新的具有药学意义的 4,6,7,11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉衍生物，具有良好到优异的非对映选择性和极其出色的对映选择性 (98->99% ee)。