cis-1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol | 33046-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: cis-1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol；(1R,2S)-1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 33046-19-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IICHVFLQUNQPON-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.5-20.8 °C
• 沸点：
  128 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol 在 硫酸 作用下， 生成 2,2-二甲基-环戊酮缩氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Inversion in the Pinacol Rearrangement of 1,2-Dimethylcyclopentanediol-1,2^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01277a034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钴（III）氧化。第9部分。取代基对乙酸中乙二醇的氧化裂解的影响

  摘要：

  研究了乙酸钴（III）在乙酸中氧化裂解乙二醇的动力学。检查的底物包括顺式和反式-环戊烷-和环己烷-1,2-二醇及其单和二甲基衍生物。在所有情况下，乙酸钴（III）和底物的速率均为一阶。在五元环二醇的氧化中，顺式-二醇通常比反式-异构体氧化得更快。在六元环二醇的情况下获得了复杂的结果。计算所有基材的热力学参数。一种涉及钴的双齿络合物的机理（III）建议使用乙酸二聚体和二醇，但反式-环戊烷-1,2-二醇的情况除外，为此提出了单齿中间体。

  DOI：

  10.1039/p29850001827

文献信息

• Stereochemical effects in the gas-phase pinacol rearrangement of cis- and trans-1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol
  作者：Giulia. De Petris、Pierluigi. Giacomello、Tito. Picotti、Adriano. Pizzabiocca、Gabriele. Renzi、Maurizio. Speranza

  DOI：10.1021/ja00284a009

  日期：1986.11

  checked by GLC, exceeded 99.9 mol %. ( I ) For example, cf.: (a) Pocker, Y. Molecular Rearrangement; de Mayo, P., Ed.; Interscience: New York, 1963; Vol. 1 pp 15-25. (b) BartBk, M.; MolnPr, A. The Chemistry ofFunctiona1 Groups, Suppl. E, Part 2; Patai, S. , Ed.; Wiley: New York, 1980; pp 722-728. (2) Collins, C. J.; Q. Rev., Chem. SOC. 1960, 14, 357. (3) Mundy, P.; Otzenberger, R. D. J . Chem. Educ. 1971

  通过质谱和辐射分解方法研究了由气态布伦斯台德酸 D3+、CH5+/C2H5+ 和 t-C4H9+ 促进的顺式和反式 1,2-二甲基环戊烷 1,2-二醇的频哪醇重排。质子化底物的脱水是限速的，在高压 (760 托) 下进行的频哪醇竞争性实验表明，顺式重排比反式异构体更快，表明迁移的甲基参与了离开的水分子。将结果与溶液中相同底物的结果进行比较，其中没有发现嵌合辅助的证据。关于频哪醇重排的溶液研究数量惊人，使其成为任何有机化学教科书中的经典之作。然而，对其机制的解释，由所需的相当激烈的条件（例如，质子溶剂中的强酸催化）促进的不希望的竞争途径的干扰变得复杂。这些问题已经被清楚地列举出来，2 特别是在频哪醇重排中直接观察真正的空间效应似乎是可行的，〜在解决方案中普遍存在的实验条件下。质量分析离子动能 (MIKES) 和碰撞诱导解离 (CID) 光谱表明，质子化频哪醇失水产生的离子在气相中重排为质子化频哪醇结构？并允许在质谱仪的化学电离
• Diastereoselective and Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling Enabled by Boron Ligand Design
  作者：Jesse A. Myhill、Christopher A. Wilhelmsen、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.8b09909

  日期：2018.11.14

  Enantio- and diastereoselective conjunctive cross-coupling of β-substituted alkenylboron "ate" complexes is studied. Whereas β-substitution shifts the chemoselectivity of the catalytic reaction in favor of the Suzuki-Miyaura product, use of a boronic ester ligand derived from acenaphthoquinone allows the process to favor the conjunctive product, even with substituted substrates.

  研究了β-取代的烯基硼“ate”复合物的对映选择性和非对映选择性连接交叉偶联。尽管 β 取代改变了催化反应的化学选择性，有利于 Suzuki-Miyaura 产物，但使用源自苊醌的硼酸酯配体使该过程有利于结合产物，即使使用取代的底物也是如此。
• Stability of boronic esters – Structural effects on the relative rates of transesterification of 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.013

  日期：2007.1

  phenylboronic ester 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane with a wide variety of structurally modified diols, have been studied to understand the factors influencing the relative stabilities of boronic esters. It is found that the alkyl substituents on the α-carbons of diols slow down the transesterification, but produce thermodynamically more stable boronic ester. Six-membered boronic esters are thermodynamically

  已研究了非手性环状苯基硼酸酯2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷与各种结构改性的二醇的相对反应速率，以了解影响硼酸酯相对稳定性的因素。发现二醇的α-碳上的烷基取代基减慢了酯交换反应，但是产生了热力学上更稳定的硼酸酯。六元硼酸酯在热力学上比其相应的五元类似物稳定。在环状1,2-二醇中，顺式-1,2-环戊二醇可瞬间取代乙二醇，而反式-1,2-环戊二醇则完全不活泼，这表明顺式1,2-二醇的-立体化学是酯交换的先决条件。在1，5-二醇中，二乙醇胺相当快地取代了乙二醇，形成了更稳定的双环螯合物，其中氮通过配位键连接到硼上（如11 B NMR光谱所证明的）。二（乙二醇）的氧原子和2,2'-硫代二乙醇的硫原子无助于从其硼酸酯中置换乙二醇。
• A Comparative Study of the Relative Stability of Representative Chiral and Achiral Boronic Esters Employing Transesterification
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1007/s00706-007-0699-x

  日期：2007.9

  these boronic esters, pinanediol phenylboronic ester was found to be the most stable boronic ester whereas DIPT boronic ester appeared to be thermodynamically the least stable one. The transesterification with sterically hindered diols was observed to be relatively slow, but afforded thermodynamically more stable boronic esters. Boronic esters derived from cis -cyclopentanediols and the bicyclo[2.2

  进行了五个代表性手性和非手性硼酸酯与各种结构改性二醇的酯交换反应的比较研究，以定性地了解影响这些硼酸酯相对稳定性的因素。几个因素，例如螯合，构象，取代基的空间体积，杂环的大小和熵，都会影响酯交换反应的相对速率以及硼酸酯的稳定性。在这些硼酸酯中，发现pin烷二醇苯基硼酸酯是最稳定的硼酸酯，而 DIPT 硼酸酯似乎在热力学上是最不稳定的。观察到与位阻二醇的酯交换反应相对较慢，但是提供了热力学上更稳定的硼酸酯。衍生自硼酸酯 顺 -cyclopentanediols和双环[2.2.1]庚烷 外 ， 外切 -2,3-二醇是相对更稳定。这项研究不仅提供了各种硼酸酯相对稳定性的定性图，而且还提供了有关手性助剂可能回收的有用提示。许多 Ç 2 -对称的手性助剂，如2,3-丁二醇，2,4-戊二醇， DIPT ，并 顺 可以通过将相应的硼酸酯与市售廉价的二醇如频哪醇，1，3-丙二醇和新戊二醇进行简单的酯交换反应来回收-环己烷-1，2-二醇。
• [EN] INHIBITORS OF COMPLEMENT FACTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEURS DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANNEXON INC

  公开号：WO2022020244A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Disclosed are compounds of formula I and II and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating a neurodegenerative disorder, an inflammatory disease, an autoimmune disease, an ophthalmic disease or a metabolic disorder using the compounds disclosed herein.

  揭示了式I和II的化合物及其药用盐。还披露了使用此处披露的化合物治疗神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、眼科疾病或代谢性疾病的方法。