2-(溴甲基)-1,3,5-三异丙基苯 | 166519-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(溴甲基)-1,3,5-三异丙基苯
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-bromomethyl-1,3,5-triisopropylbenzene；2,4,6-tris(isopropyl)benzyl bromide；2,4,6-tri(isopropyl)benzyl bromide；2,4,6-triisopropylbenzyl bromide；2-(bromomethyl)-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 166519-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₅Br
• 分子量: 297.279
• InChiKey: RSORPJNOWMVHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1,3,5-三异丙基苯 在 草酰氯 、 TEA 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 阿伐麦布
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）作为降血脂药。CI-1011：在补充了非胆固醇饮食的动物中具有独特的降低胆固醇活性的酰基氨基磺酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960674d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(溴甲基)-1,3,5-三异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下2-炔基-1-茚满酮和活化烯烃的不对称交叉[10 + 2]环加成反应。

  摘要：

  异苯并富烯物种在有机化学中是通用的合成子，已用于各种具有挑战性的高阶环加成反应中。在这里，依靠原位生成脱芳香性1-羟基异苯并富烯阴离子中间体，开发了活化的2-亚烷基-1-茚满酮与各种电子不足的烯烃之间的第一个化学选择性和不对称交叉[10 + 2]环加成反应。在新设计的庞大的金鸡纳衍生相转移化合物的催化下。通常即使在1 mol％的催化剂负载量下，也能以优异的非对映选择性和对映选择性提供一系列具有多功能的熔融骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201904930

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• [EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHORÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016094489A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo [1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium or other transition metal complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency, under aqueous micellar catalysis conditions.

  在一个实施例中，该应用程序披露了配体，例如来自二氢苯并[1,3]氧磷杂环骨架的配体，以及包括这些配体的钯或其他过渡金属配合物，以及在水相胶束催化条件下进行具有高选择性和效率的交叉偶联反应和不对称交叉偶联反应的方法。
• Sterically hindered N-aryl/benzyl substituted piperidoimidazolin-2-ylidene palladium complexes and their catalytic activities
  作者：Elif Gacal、Serpil Denizaltı、Armağan Kınal、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.003

  日期：2018.11

  cross coupling. The N-aryl substituted complex 3b was a highly efficient precatalyst and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of (hetero)aryl chlorides with arylboronic acids in air. In addition, the oxidative addition step of the reaction mechanism involving chlorobenzene and the catalysts 3a, 3b, 3c and 3d were computationally investigated by the DFT-ω-B97X-D method and

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。
• N-Benzyl Substituted N-Heterocyclic Carbene Complexes of Iridium(I): Assessment in Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Süleyman Gülcemal、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/ic401626e

  日期：2013.9.16

  Iridium(I) complexes of N-heterocyclic carbenes (NHCs) (1a–3a) were obtained by transmetalation reactions from the corresponding Ag(I)-NHC complexes. These complexes have been fully characterized by 1H, 13C, heteronuclear multiple-bond correlation NMR spectroscopies, and elemental analysis. X-ray diffraction studies on single crystals of 1a and 2a confirm the square planar geometry at the metal center

  N-杂环卡宾（NHCs）（1a - 3a）的铱（I）配合物是通过相应的Ag（I）-NHC配合物的重金属化反应获得的。这些配合物已通过1 H，13 C，异核多键相关NMR光谱学和元素分析充分表征。对1a和2a单晶的X射线衍射研究证实了金属中心处的方形平面几何形状。[IrCl（CO）2（NHC）]配合物1b – 3b还合成了NHC配体的σ-供体/π-受体强度。已使用配合物1a - 3a作为预催化剂研究了各种酮和亚胺的转移氢化（TH）反应。经证实，Ir（I）的N-苄基取代的NHC络合物是还原芳族和脂族酮的高效预催化剂，可提供相应的醇类产品，其周转频率最高可达24000 h –1。
• Perimidin-2-ylidene rhodium(I) complexes; unexpected halogen exchange and catalytic activities in transfer hydrogenation reaction
  作者：P. Arzu Akıncı、Süleyman Gülcemal、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Oleg A. Dyachenko、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.033

  日期：2014.8

  (NHC = perimidin-2-ylidene; COD = 1,5-cyclooctadiene) rhodium complexes (4a–c and 5a) have been prepared by the reaction of [Rh(μ-OMe)(COD)]2 with perimidinium bromides (2a–c and 3a). The halogen exchange, abstracted from 1,2-dichloroethane was observed during the reaction and [(NHC)RhCl(COD)] complexes were obtained instead of [(NHC)RhBr(COD)]. All ligand precursors and complexes have been fully characterized by 1H

  通过[Rh（μ-OMe）的反应，制备了四种新的[（NHC）RhCl（COD）]（NHC =哌啶-2-亚基； COD = 1,5-环辛二烯）铑配合物（4a - c和5a）。 ）（COD）] 2与溴化peri胺（2a - c和3a）。在反应过程中观察到从1,2-二氯乙烷提取的卤素交换，获得了[[（NHC）RhCl（COD）]配合物，而不是[（NHC）RhBr（COD）]。所有配体前体和络合物已通过1 H，13 C NMR，IR光谱，元素分析和质谱充分表征。4a和5a单晶的X射线衍射研究确认方形平面几何形状。[（NHC）RhCl（CO）2 ]配合物（6a - c和7a）的υ （CO）值表明，NHC配体不是良好的σ供体。通过使用配合物4a - c和5a作为催化剂，对脂肪族和芳香族酮的转移加氢（TH）反应进行了比较研究。