(3aR)-3aα,4,7,7aα-tetrahydro-4α,7α-methano-1(H)-inden-1α-ol | 105367-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-3aα,4,7,7aα-tetrahydro-4α,7α-methano-1(H)-inden-1α-ol
• 英文别名: (3S)-endo-tricyclo<5.2.1.0^2.6>deca-4,8-dien-3-ol；(+)-exo-3-hydroxydicyclopentadiene；(1R,2S,3S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 105367-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SIRXYHBXRXZGJQ-KGDYZURWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-3aα,4,7,7aα-tetrahydro-4α,7α-methano-1(H)-inden-1α-ol 在 W-2 Raney nickel sodium hydroxide 、 jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium dimethylcuprate 、 氢气 、 双氧水 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.75h， 生成 5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  Studies in the synthesis of the thromboxane receptor antagonist EP 092 and its enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a017
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3aR)-3aα,4,7,7aα-tetrahydro-4α,7α-methano-1(H)-inden-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of prostaglandin J natural products and their intermediates

  摘要：

  本公开涉及通过立体保留的交换反应制备前列腺素J类天然产物的方法，以及用于合成这些天然产物的中间体，包括使用式(I-A)的中间体，其中R1在规范中有定义。

  公开号：

  US10995049B2

文献信息

• A New Route to (+)-2,3-(Isopropylidenedioxy)-4-cyclopentenone via the Optically Active Dicyclopentadiene Intermediate
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1989.359

  日期：1989.2

  Chiral synthesis of the dicyclopentadiene derivative and its stereoselective conversion into (+)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopentenone, a versatile building block for the synthesis of cyclopentanoid natural products, have been described.

  已经描述了双环戊二烯衍生物的手性合成及其立体选择性转化为 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮，一种用于合成环戊烷类天然产物的通用构件。
• Enantioconvergent route to α-cuparenone from dicyclopentadiene
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890000271

  日期：——

  A formal enantioconvergent route to α-cuparenone from dicyclopentadiene has been devised by employing lipase catalysed kinetic hydrolysis as the key step.

  通过采用脂肪酶催化的动力学水解方法，已设计出由双环戊二烯向α-cuparenone转化的正式对映体路线。
• Non-Hazardous Preparation of 3-Acetoxy- and 3-Oxodicyclopentadienes
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Keigo Tanaka、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1994-25547

  日期：——

  Acetoxy- and oxodicyclopentadienes were prepared efficiently using non-hazardous oxidants in place of the conventional toxic reagents.

  使用无害氧化剂代替传统的有毒试剂，高效制备了乙酰氧基环戊二烯和氧二环戊二烯。
• Copper triflate/t-BuOOAc-catalyzed amidation of allylic and benzylic acetates with sulfonamides
  作者：David A. Powell、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.135

  日期：2008.4

  A copper triflate/t-BuOOAc-catalyzed amidation of allylic and benzylic acetates has been developed which is suitable for the coupling of a wide variety of functionalized sulfonamide nucleophiles with acetate electrophiles. The methodology allows for the amidation of benzylic substrates which are not further activated by an additional adjacent alkene or alkyne, enabling simple allylic acetates and primary benzylic acetates to be used as reaction partners. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, SEIICHI;INOMATA, KOHEI;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 271-272
  作者：TAKANO, SEIICHI、INOMATA, KOHEI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——