(S)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol | 638990-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol；(2S)-3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol；(2S)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 638990-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SNDFRVPKIVPGED-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  408.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-O-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的首次对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400144
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 AD-mix-β 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的首次对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400144

文献信息

• Asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins: 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6, 7 dimethyl ether by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation
  作者：Sachin B. Markad、Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131524

  日期：2020.11

  concise asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins such as 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6,7 dimethyl ether in high enantiopurity have been achieved from non-chiral aldehydes by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation reaction. The required stereochemistry of hydroxyl group have been generated by alternating L or D proline as a organocatalyst in α-aminoxylation step and

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。
• Ren, Xinfeng; She, Xuegong; Peng, Kun, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 6, p. 358 - 359
  作者：Ren, Xinfeng、She, Xuegong、Peng, Kun、Su, Ying、Xie, Xingang、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——