(S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-O-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-O-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-propanol
• 英文别名: (S)-virolongin B；(S)-5-allyl-1,3-dimethoxy-2-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl)oxy)benzene；virolongin B；(S)-5-Allyl-1,3-dimethoxy-2-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl)oxy)benzene；1,3-dimethoxy-5-prop-2-enyl-2-[(2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]oxybenzene
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: ZOPUPXKPXCSWAE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-O-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  不对称乙醇酸酯烷基化法合成8-O.6'和8-O.4'-新木质素

  摘要：

  已经优化了用于8-O.6'和8-O.4'-新木质素的全合成的乙醇酸酯烷基化方法，从而为天然产物提供了高总收率和出色的立体选择性。所开发的方法可以进一步用于合成许多天然和非天然的新木脂素。这是使用不对称乙醇酸酯烷基化方法合成新木脂素的第一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.087

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of the Neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B
  作者：Xinfeng Ren、Xuegong She、Kun Peng、Ying Su、Xingang Xie、Xinfu Pan、Hongbin Zhang

  DOI：10.1002/jccs.200400144

  日期：2004.10

  The enantioselective synthesis of the neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B is reported for the first time. The key reactions in the synthesis were Sharpless asymmetric dihydroxylation and Mitsunobu reaction. The absolute configuration of Rhaphidecursinol A was confirmed.

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。