3-(adamantan-1-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 1434125-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: AM4089；3-(1-Adamantyl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbenzo[c]chromen-1-ol；3-(1-adamantyl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 1434125-00-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: JJLMMXFPFUSCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 三正丁胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 甲基溴化镁 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(adamantan-1-yl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabilactones

  摘要：

  使用Suzuki交叉偶联反应后跟一步脱甲基环化合成卡纳比拉克酮的新方法被提出。与我们之前的合成相比，两种关键的卡纳比拉克酮原型AM1710和AM1714以更高的总收率和更少的合成步骤被选择性地获得。这种新方法加速了在四个潜在的药效团区域进行结构修改的卡纳比拉克酮类似物的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25030684

文献信息

• Novel Adamantyl Cannabinoids as CB1 Receptor Probes
  作者：Ganesh A. Thakur、Shama Bajaj、Carol Paronis、Yan Peng、Anna L. Bowman、Lawrence S. Barak、Marc G. Caron、Demon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm4000775

  日期：2013.5.23

  In previous studies, compound 1 (AM411), a 3-(1-adamantyl) analogue of the phytocannabinoid (-)-Delta(8)-tetrahydrocannabinol (Delta(8)-THC), was shown to have improved affinity and selectivity for the CB1 receptor. In this work, we further explored the role of the 1-adamantyl group at the C-3 position in a series of tricyclic cannabinoid analogues modified at the 9-northern aliphatic hydroxyl (NAH) position. Of these, 9-hydroxymethyl hexahydrocannabinol 11 (AM4054) exhibited high CB1 affinity and full agonist profile. In the cAMP assay, the 9-hydroxymethyl cannabinol analogue 24 (AM4089) had a partial agonist profile, with high affinity and moderate selectivity for rCB1 over hCB2. In vivo results in rat models of hypothermia and analgesia were congruent with in vitro data. Our in vivo data indicate that 3-(1-adamantyl) substitution, within NAH cannabinergics, imparts improved pharmacological profiles when compared to the corresponding, traditionally used 3-dimethylheptyl analogues and identifies 11 and 24 as potentially useful in vivo CB1 cannabinergic probes.
• Synthesis of Functionalized Cannabilactones
  作者：Yingpeng Liu、Thanh C. Ho、Mohammed Baradwan、Maria Pascual Lopez-Alberca、Christos Iliopoulos-Tsoutsouvas、Spyros P. Nikas、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.3390/molecules25030684

  日期：——

  A new approach to synthesize cannabilactones using Suzuki cross-coupling reaction followed by one-step demethylation-cyclization is presented. The two key cannabilactone prototypes AM1710 and AM1714 were obtained selectively in high overall yields and in a lesser number of synthetic steps when compared to our earlier synthesis. The new approach expedited the synthesis of cannabilactone analogs with structural modifications at the four potential pharmacophoric regions.

  使用Suzuki交叉偶联反应后跟一步脱甲基环化合成卡纳比拉克酮的新方法被提出。与我们之前的合成相比，两种关键的卡纳比拉克酮原型AM1710和AM1714以更高的总收率和更少的合成步骤被选择性地获得。这种新方法加速了在四个潜在的药效团区域进行结构修改的卡纳比拉克酮类似物的合成。